{1-[(2S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propylcarbamoyl]-(2R)-hydroxyethyl}carbamic acid benzyl ester | 955135-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {1-[(2S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propylcarbamoyl]-(2R)-hydroxyethyl}carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-[[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 955135-18-9
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 410.586
• InChiKey: VFMRFIFHILTIFE-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[(2S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propylcarbamoyl]-(2R)-hydroxyethyl}carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.25h， 生成 3-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylic acid (2-methyloxiranyl)[1-(2-oxopropylcarbamoyl)vinylcarbamoyl]methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functional “Top-Half” Partial Structures of Azinomycin A and B

  摘要：

  [GRAPHICS]The design and synthesis of a detailed series of functional "top-half" substructures of azinomycin A and B is described.

  DOI：

  10.1021/jo7014888
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 {1-[(2S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propylcarbamoyl]-(2R)-hydroxyethyl}carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functional “Top-Half” Partial Structures of Azinomycin A and B

  摘要：

  [GRAPHICS]The design and synthesis of a detailed series of functional "top-half" substructures of azinomycin A and B is described.

  DOI：

  10.1021/jo7014888

文献信息

• Synthesis of Functional “Top-Half” Partial Structures of Azinomycin A and B
  作者：Robert S. Coleman、Mark T. Tierney、Sarah B. Cortright、Daniel J. Carper

  DOI：10.1021/jo7014888

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]The design and synthesis of a detailed series of functional "top-half" substructures of azinomycin A and B is described.