N-(2,4-二氯苯基)氨基甲酸乙酯 | 6333-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二氯苯基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl (2,4-dichlorophenyl)carbamate
• 英文别名: 2,4-Dichlorophenylurethane；ethyl N-(2,4-dichlorophenyl)carbamate
• CAS: 6333-37-5
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00089847
• 分子量: 234.082
• InChiKey: ADHVNWDXMAZGKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二氯苯基)氨基甲酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-[(1E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ylidene]-N-(2,4-dichlorophenyl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel stiripentol analogues as potential anticonvulsants

  摘要：

  A series of stiripentol (SIP) analogues namely, 2-1(1E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ylidene]-N-(aryl/H)hydrazinecarboxamides 7a-h, (+/-)-(5RS)-N-(aryl/H)-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides (+/-)-8a-h, and (+/-)-[(5RS)-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl](aryl)methanones (+/-)-13a-f was synthesized by adopting appropriate synthetic routes and was pharmacologically evaluated in the preliminary anticonvulsant screens. The selected bioactive new chemical entities were subjected to ED50 determination and neurotoxicity evaluation. The most active congeners are 7h in MES screen and (+/-)-13b in scPTZ screen which displayed ED50 values of 87 and 110 mg/kg, respectively, as compared to that of STP (ED50 = 277.7 and 115 mg/kg in MES and scPTZ, respectively). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.004
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-氯苯基)氨基钾酸酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 甲烷磺酸 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到N-(2,4-二氯苯基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  镍（II）和银（I）催化的酸酐和氨基甲酸酯的CH键卤化

  摘要：

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705972

文献信息

• A Novel Synthesis of 3-Aryl-5-tert-butyl-4-oxazolin-2-ones.
  作者：Noriaki KUDO、Misa TANIGUCHI、Kazuo SATO

  DOI：10.1248/cpb.44.699

  日期：——

  An efficient synthetic method for 3-aryl-5-butyl-4-oxazolin-2-ones (6) is described. The reaction of ethyl N-arylcarbamates (10) with 1-bromo-3, 3-dimethyl-2-butanone (9a) or 1-bromo-3-ethyl-3-methyl-2-pentanone (9b) using 2.2 eq of lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded 6 in good yields. The reaction mechanisms are discussed.

  一种合成3-芳基-5-丁基-4-恶唑啉-2-酮（6）的高效合成方法被描述。通过使用2.2当量的双(三甲基硅基)胺锂，将N-芳基氨基甲酸乙酯（10）与1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮（9a）或1-溴-3-乙基-3-甲基-2-戊酮（9b）反应，可以得到较高产率的6。同时，反应机理也进行了讨论。
• Electrophotocatalytic C−H Heterofunctionalization of Arenes
  作者：He Huang、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.202100222

  日期：2021.5.10

  The electrophotocatalytic heterofunctionalization of arenes is described. Using 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanoquinone (DDQ) under a mild electrochemical potential with visible‐light irradiation, arenes undergo oxidant‐free hydroxylation, alkoxylation, and amination with high chemoselectivity. In addition to batch reactions, an electrophotocatalytic recirculating flow process is demonstrated, enabling the

  描述了芳烃的电光催化杂官能化。使用 2,3-二氯-5,6-二氰基醌 (DDQ) 在可见光照射下的温和电化学势下，芳烃进行无氧化剂羟基化、烷氧基化和胺化，具有高化学选择性。除了间歇反应外，还演示了电光催化循环流动过程，能够将苯转化为克级苯酚。
• Palladium-catalyzed direct ortho-ethoxycarbonylation of azobenzenes and azoxybenzenes with diethyl azodicarboxylate
  作者：Ning Xu、Dengke Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5ob01264c

  日期：——

  A palladium-catalyzed direct ortho-ethoxycarbonylation of azobenzenes and azoxybenzenes with diethyl azodicarboxylate (DEAD) was developed under mild reaction conditions.

  一种在温和反应条件下，使用二乙基偶氮二羧酸酯（DEAD）作为催化剂，对偶氮苯和偶氮氧基苯进行钯催化的直接邻位乙氧羰基化反应被开发出来。
• Benzimidazolidinone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040142850A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention can provide novel compounds useful as orally administrable growth hormone releaser, more specifically a benzimidazolidinone derivative of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (1) wherein R 1 is optionally substituted alkyl or the like; R 2 , R 3 and R 4 are each hydrogen, optionally substituted alkyl, or the like; R 5 is optionally substituted aryl; q is 0 or 1; and W 1 is a group represented by formula (2): (2) n is 1, 2 or 3; m is 0, 1, 2 or 3; R 6 and R 7 are each hydrogen, optionally substituted alkyl, or the like; and R 8 and R 9 are each hydrogen, optionally substituted alkyl, or the like. 1

  本发明可以提供一种新型化合物，作为口服生长激素释放剂有用，更具体地说，是公式（1）的苯并咪唑啉酮衍生物或其药学上可接受的盐：（1）其中，R1是可选的取代烷基或类似物；R2、R3和R4分别是氢、可选的取代烷基或类似物；R5是可选的取代芳基；q为0或1；W1是由公式（2）表示的基团：（2）n为1、2或3；m为0、1、2或3；R6和R7分别是氢、可选的取代烷基或类似物；R8和R9分别是氢、可选的取代烷基或类似物。
• BENZIMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1364945A1

  公开（公告）日：2003-11-26

  The present invention can provide novel compounds useful as orally administrable growth hormone releaser, more specifically a benzimidazolidinone derivative of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (1) wherein R1 is optionally substituted alkyl or the like; R2, R3 and R4 are each hydrogen, optionally substituted alkyl, or the like; R5 is optionally substituted aryl; q is 0 or 1; and W1 is a group represented by formula (2): (2) n is 1, 2 or 3; m is 0, 1, 2 or 3; R6 and R7 are each hydrogen, optionally substituted alkyl, or the like; and R8 and R9 are each hydrogen, optionally substituted alkyl, or the like.

  本发明可提供可用作口服生长激素释放剂的新型化合物，更具体地说，是一种式（1）的苯并咪唑烷酮衍生物或其药学上可接受的盐： (1) 其中 R1 是任选取代的烷基或类似物； R2、R3 和 R4 分别为氢、任选取代的烷基或类似物； R5 是任选取代的芳基； q 是 0 或 1；以及 W1 是式 (2) 所代表的基团：(2) n 是 1、2 或 3；m 是 0、1、2 或 3； R6 和 R7 分别是氢、任选取代的烷基或类似物；以及 R8 和 R9 分别为氢、任选取代的烷基或类似物。