苯甲腈,3-噁丙环基-,(R)-(9CI) | 173901-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲腈,3-噁丙环基-,(R)-(9CI)
• 英文名称: (R)-3-cyanophenyloxirane
• 英文别名: 3-[(2R)-Oxiran-2-yl]benzonitrile
• CAS: 173901-15-0
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: CIERCXRPGAPJGE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈,3-噁丙环基-,(R)-(9CI) 在 epoxide hydrolase from Vigna radiata; variant VrEH_2M263Q 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 S-3-(1,2-dihydroxyethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  重编程环氧水解酶，以提高苯乙烯氧化物支架水解中的对映体收敛性

  摘要：

  通过环氧水解酶的对映体收敛水解是一种重要的邻位二醇合成的有前途的方法。但是，天然酶的区域选择性差会导致苯乙烯氧化物的酶促水解中对映体收敛性低。在此，根据结构信息重新设计了263号残基，并使用“优化的氨基酸字母”通过定点修饰构建了一个智能变体文库，以提高来自Vigna radiata（Vr EH2）的环氧水解酶的区域选择性。M263Q变体对间位异构体R异构体的区域选择性系数（r）与野生型相比，预取代的苯乙烯氧化物提高了40-63倍，变体M263V对对位取代的苯乙烯氧化物的R异构体也表现出更高的区域选择性，从而提高了苯乙烯氧化物支架水解中的对映体收敛性。结构上的洞察力表明263号残基在通过改变结合环境来调节底物结合构象中的关键作用。此外，亲核残基Asp101和环氧化物的两个碳原子之间的攻击距离差异增加，为区域选择性的提高提供了证据。几种易于合成的高价值邻位二醇（> 88％收率，90％–98％ 

  DOI：

  10.1002/adsc.202000898
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 在 卡那霉素碱 葡萄糖 、 E_. coli 、 维生素B1 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异辛烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苯甲腈,3-噁丙环基-,(R)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Bacterial monooxygenase mediated preparation of nonracemic chiral oxiranes: study of the effects of substituent nature and position

  摘要：

  Monooxygenation of styrene derivatives using recombinant E coli biocatalyst is an efficient way to prepare the corresponding oxiranes. The electronic and geometric effects of the ring substituents are described and show the relaxed specificity of the enzyme and its high stereoselectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.005

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDES AS SELECTIVE beta 3 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] SULFAMIDES SUBSTITUES UTILISES COMME AGONISTES SELECTIFS VIS-A-VIS DES RECEPTEURS beta 3-ADRENERGIQUES, POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE ET DE L'OBESITE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995029159A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  (EN) Substituted sulfonamides having formula (I), are selective $g(b)3 adrenergic receptor agonists with very little $g(b)1 and $g(b)2 adrenergic receptor activity and as such the compounds are capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells. The compounds thus have potent activity in the treatment of Type II diabetes and obesity. The compounds can also be used to lower triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to decrease gut motility. In addition, the compounds can be used to reduce neurogenic inflammation or as antidepressant agents. The compounds are prepared by coupling an aminoalkylphenyl-sulfonamide with an appropriately substituted epoxide. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility are also disclosed.(FR) L'invention concerne des sulfamides substitués ayant la formule I. Ce sont des agonistes sélectifs vis-à-vis des récepteurs $g(b)3-adrénergiques avec très peu d'activité vis-à-vis des récepteurs $g(b)1 et $g(b)2-adrénergiques. Par conséquent, ces composés sont capables d'augmenter la lipolyse et la consommation énergétique des cellules. Ces composés sont très efficaces pour le traitement du diabète juvénile et de l'obésité. Ces composés peuvent également être utilisés pour diminuer les niveaux des triglycérides et du cholestérol, pour augmenter la concentration des lipoprotéines de haute densité ou encore pour accélérer le transit intestinal. En plus ces composés peuvent être utilisés pour combattre les inflammations d'origine nerveuse ou comme antidépresseurs. On prépare ces composés en couplant un aminoalkylphényl sulfamide avec un époxyde portant un substituant approprié. On décrit également des compositions et les méthodes d'utilisation des composés dans le traitement du diabète et de l'obésité, pour diminuer les niveaux des triglycérides et du cholestérol, pour augmenter le niveau des lipoprotéines de haute densité ou encore pour accélérer le transit intestinal.

  替代磺酰胺化合物具有式(I)，是具有极少$g(b)1和$g(b)2肾上腺素受体活性的选择性$g(b)3肾上腺素受体激动剂，因此这些化合物能够增加细胞中的脂解和能量消耗。这些化合物因此具有在治疗II型糖尿病和肥胖症方面的强效活性。这些化合物还可用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或减少肠道运动性。此外，这些化合物还可用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。这些化合物是通过将氨基烷基苯磺酰胺与适当取代的环氧化合物偶联而制备的。还公开了用于治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或加快肠道运动性的化合物的组合物和使用方法。
• Aminoalcohol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040138462A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention relates to a compound formula wherein R 1 is phenyl, pyridyl, etc., each of which may be substituted with one or two substituent(s); R 2 is hydrogen, an amino protective group, etc.; R 3 and R 4 are each independently hydrogen, lower alkyl or hydroxy(lower)alkyl; R 5 is aryl, ar(lower)alkyl, etc., each of which may be substituted with one, two or three substituent(s); R 8 is hydrogen or halogen, X is a single bond or O—CH 2 —, and n is 0, 1 or 2, or a salt thereof. The compound [I] of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the prophylactic and/or the therapeutic treatment of pollakiurea or urinary incontinence. 1

  本发明涉及一种化合物配方，其中R1是苯基，吡啶基等，每个基团可以用一个或两个取代基取代；R2是氢，氨基保护基等；R3和R4各自独立地是氢，低碳基或羟基（低）碳基；R5是芳基，芳（低）碳基等，每个基团可以用一个、两个或三个取代基取代；R8是氢或卤素，X是单键或O-CH2-，n为0、1或2，或其盐。本发明的化合物[I]及其药学上可接受的盐对预防和/或治疗多尿或尿失禁非常有用。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDES AS SELECTIVE $g(b) 3? AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0757674A1

  公开（公告）日：1997-02-12
• AMINOALCOHOL DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1389185A2

  公开（公告）日：2004-02-18
• US5541197A
  申请人：——

  公开号：US5541197A

  公开（公告）日：1996-07-30