N-benzyloxycarbonyl-L-seryl-L-alanine (2-methoxyethyl) ester | 202266-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-seryl-L-alanine (2-methoxyethyl) ester
• 英文别名: 2-methoxyethyl (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 202266-26-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₇
• 分子量: 368.387
• InChiKey: YAFWVLYQFMIZIF-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-seryl-L-alanine (2-methoxyethyl) ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-methoxyethyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-[[(2S)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Comparative Lipase-Catalyzed Hydrolysis of Ethylene Glycol Derived Esters. The 2-Methoxyethyl Ester as a Protective Group in Peptide and Glycopeptide Synthesis

  摘要：

  乙二醇衍生的极性酯在脂肪酶催化下的水解比较表明，2-甲氧乙基（ME）酯是肽和糖肽的羧基功能基团最有利的保护基。它们结合了高底物接受性和高水解产率，同时具有良好的物理化学特性和优越的溶解性。该极性酯作为保护基的应用扩展到N-糖基化氨基酸和N-糖肽。在温和条件下（pH 7.0和37°C），有效地选择性去除ME酯，而不影响其他连接，包括肽键和其他酯保护基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1374
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 、 (S)-2-Amino-propionic acid 2-methoxy-ethyl ester; compound with toluene-4-sulfonic acid 在 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 、 三乙胺 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-seryl-L-alanine (2-methoxyethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Comparative Lipase-Catalyzed Hydrolysis of Ethylene Glycol Derived Esters. The 2-Methoxyethyl Ester as a Protective Group in Peptide and Glycopeptide Synthesis

  摘要：

  乙二醇衍生的极性酯在脂肪酶催化下的水解比较表明，2-甲氧乙基（ME）酯是肽和糖肽的羧基功能基团最有利的保护基。它们结合了高底物接受性和高水解产率，同时具有良好的物理化学特性和优越的溶解性。该极性酯作为保护基的应用扩展到N-糖基化氨基酸和N-糖肽。在温和条件下（pH 7.0和37°C），有效地选择性去除ME酯，而不影响其他连接，包括肽键和其他酯保护基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1374

文献信息

• Comparative Lipase-Catalyzed Hydrolysis of Ethylene Glycol Derived Esters. The 2-Methoxyethyl Ester as a Protective Group in Peptide and Glycopeptide Synthesis
  作者：Markus Gewehr、Horst Kunz

  DOI：10.1055/s-1997-1374

  日期：1997.12

  Comparison of the lipase-catalyzed cleavage of polar esters derived from ethylene glycol proved 2-methoxyethyl (ME) esters most favorable protecting groups for the carboxylic function of peptides and glycopeptides. They combine high substrate acceptance and high yields of hydrolysis with favorable physiochemical properties and advantageous solubility. The application of this polar ester as protecting group was extended to N-glycosylated amino acids and N-glycopeptides. The selective removal of ME esters by lipases was achieved under mild conditions (pH 7.0 and 37°C), leaving all other linkages including peptide bonds and other ester protecting groups unaffected.

  乙二醇衍生的极性酯在脂肪酶催化下的水解比较表明，2-甲氧乙基（ME）酯是肽和糖肽的羧基功能基团最有利的保护基。它们结合了高底物接受性和高水解产率，同时具有良好的物理化学特性和优越的溶解性。该极性酯作为保护基的应用扩展到N-糖基化氨基酸和N-糖肽。在温和条件下（pH 7.0和37°C），有效地选择性去除ME酯，而不影响其他连接，包括肽键和其他酯保护基。