N-(2,4-二甲基苯基)嘧啶-2-胺 | 64019-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二甲基苯基)嘧啶-2-胺
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: N-(2,4-Dimethylphenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 64019-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• mdl: MFCD24388352
• 分子量: 199.255
• InChiKey: IQPSBKPVZWJPMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二甲基苯基)嘧啶-2-胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 重水 、 copper diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78 %的产率得到C₁₂H₁₂⁽²⁾HN₃
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷的催化剂控制的化学反应性：对吲哚和苯胺衍生物的选择性方法

  摘要：

  在此，我们公开了一种催化剂控制的化学发散方法，通过串联 C-H/C-C 活化/环化策略，使用乙烯基环丙烷 (VCP) 作为偶联伙伴，获得具有良好化学选择性和立体选择性的 C2 取代的吲哚和多种苯胺衍生物。这项工作的关键特征是 VCP 展示的不同反应性曲线，超越了高价 Rh-/MPAA 催化剂体系下的烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03680
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 2,4-二甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(2,4-二甲基苯基)嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶基在铑催化的吲哚-3-羧酸酯的区域选择性合成和功能化中的多重作用

  摘要：

  通过利用嘧啶基辅助的铑催化的CH活化和CN键的形成，已经实现了由苯胺和重氮化合物对吲哚-3-羧酸酯进行区域选择性合成。反应在温和的条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。所得产物中嘧啶基导向基团的再利用为吲哚的C-7进一步官能化提供了有效的策略。而且，嘧啶基部分可以容易地作为离去基团被除去，以提供各种游离的NH吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500769

文献信息

• The Direct Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Aniline Derivatives Using a Pyrimidine Directing Group: The Selective Solvent Controlled Synthesis of 1,2-Diaminobenzenes and Benzimidazoles
  作者：Shrikant M. Khake、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01126

  日期：2020.5.1

  The regioselective Rh(III)-catalyzed C-H amidation of aniline derivatives with dioxazolones as an amidating reagent with a pyrimidine as a directing group leading to the production of 1,2-diaminobenzene derivatives or benzimidazole derivatives is described. The product distribution is controlled by the nature of solvent used. The reaction provides a broad substrate scope for aniline derivatives with

  描述了苯胺衍生物的区域选择性的Rh（III）催化的CH 2酰胺化，用二恶唑酮作为酰胺化试剂，用嘧啶作为导向基团，导致产生1，2-二氨基苯衍生物或苯并咪唑衍生物。产品分布受所用溶剂的性质控制。该反应为具有各种重要官能团（包括二恶唑酮）的苯胺衍生物提供了广阔的底物范围。
• Pyrimidine-directed metal-free C–H borylation of 2-pyrimidylanilines: a useful process for tetra-coordinated triarylborane synthesis
  作者：Supriya Rej、Amrita Das、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d1sc02937a

  日期：——

  researchers. Among the various available strategies, a metal-free approach would be overwhelmingly accepted, since the target boron compounds can be prepared in a metal-free state. We herein present a detailed study of the metal-free directed ortho-C–H borylation of 2-pyrimidylaniline derivatives. The approach allowed us to synthesize various boronates, which are synthetically important compounds and various

  目前，研究人员对提供具有合成重要性的有机硼化合物的方便、易于处理、实验室友好、稳健的方法非常感兴趣。在各种可用的策略中，无金属方法将被绝大多数人接受，因为目标硼化合物可以在无金属状态下制备。我们在此详细研究了无金属定向邻域2-嘧啶基苯胺衍生物的-C-H硼化。该方法使我们能够合成各种硼酸盐，它们是合成上重要的化合物和各种四配位的三芳基硼烷衍生物，可用于材料科学以及路易斯酸催化剂。这种不含金属的定向 C-H 硼化反应顺利进行，不受外部杂质的干扰，如无机盐、活性官能团、杂环甚至过渡金属前体，这进一步增强了其重要性。
• Cp*Ir^III -Catalyzed [3+2] Annulations of <i>N</i> -Aryl-2-aminopyrimidines with Sulfoxonium Ylides to Access 2-Alkyl Indoles Through C-H Bond Activation
  作者：Yi Luo、Lingmei Guo、Xinling Yu、Haosheng Ding、Huijing Wang、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900495

  日期：2019.6.2

  A novel synthesis of 2‐alkyl indoles that uses N‐aryl‐2‐aminopyrimidines and sulfoxonium ylides was developed. It is an efficient and mild method for the synthesis of 2‐alkyl indoles. environmentally friendly solvents, efficient alternative carbenoid precursors, and novel catalyst system were used to complete this reaction. Many different directing groups can be used in this process, and the reaction

  开发了使用N-芳基-2-氨基嘧啶和亚砜基鎓盐合成2-烷基吲哚的新方法。这是合成2-烷基吲哚的一种高效温和的方法。使用环保溶剂，有效的替代类胡萝卜素前体和新型催化剂体系来完成该反应。在该过程中可以使用许多不同的导向基团，并且该反应可耐受多种官能团。我们相信，这种有效地生产具有多个手柄以进一步衍生的2-烷基吲哚的合成方法学，在合成和制药行业中具有巨大的应用潜力。
• Nickel-Catalyzed C−H Chalcogenation of Anilines
  作者：Thomas Müller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201603092

  日期：2016.9.26

  The C−H thiolation of aniline derivatives was accomplished with a versatile nickel(II) catalyst under ligand‐free conditions. The robust nature of the nickel catalysis system was reflected by the C−H thiolation with a good functional group tolerance and an ample scope, employing anilines possessing removable directing groups. The widely applicable nickel catalyst also allowed for aniline C−H selenylations

  苯胺衍生物的CH巯基化反应是通过使用多用途镍（II）催化剂在无配体条件下完成的。镍催化系统的坚固性体现在具有良好的官能团耐受性和范围广的CH H硫醇化反应上，它采用了具有可移动导向基团的苯胺。广泛适用的镍催化剂还允许苯胺的CH硒化反应，而机理研究为速率确定步骤是CH活化提供了有力的支持。
• Cationic Ruthenium(II) Catalysts for Oxidative C–H/N–H Bond Functionalizations of Anilines with Removable Directing Group: Synthesis of Indoles in Water
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol203309y

  日期：2012.2.3

  Cationic ruthenium(II) complexes enabled oxidative C–H bond functionalizations with anilines bearing removable directing groups. The C–H/N–H bond cleavages occurred most efficiently in water as a sustainable solvent and provided general access to various bioactive indoles. Mechanistic studies provided strong support for a novel reaction manifold.

  阳离子钌（II）配合物可通过带有可移动导向基团的苯胺实现氧化C–H键功能化。作为可持续溶剂，在水中C–H / N–H键裂解最有效，并提供了获得各种生物活性吲哚的一般途径。机理研究为新型反应歧管提供了有力的支持。