(RS)-2-Methyl-nona-2,3-diensaeure-methylester | 71182-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (RS)-2-Methyl-nona-2,3-diensaeure-methylester
• CAS: 71182-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: PHBOXEJKIAURDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-Methyl-nona-2,3-diensaeure-methylester 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到2-methyl-2,3-nonadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸和酯的合成路线及其立体特异性转化为丁烯内酯。

  摘要：

  已详细研究了烯丙酸和酯的合成及其向丁烯内酯的转化。外消旋的丁烯内酯10可通过用BCl（3）处理并将酯酸9暴露于催化的AgNO（3）在丙酮中的酯8高效地制备。通过锂化和随后用CO（2）羧化将对映体富集的烯丙基锡烷（S）-17转化为酸18，得到外消旋产物。通过用Pd（Ph（3）P）（4），CO和适当的醇在THF中处理，富含对映体的炔丙基甲磺酸酯16和22提供了烯丙基酯19和23，其构型转化。这些反应进行了约。外消旋化的10％或更少。烯丙酸酯23通过与IBr反应产生碘代丁烯内酯24。用Pd（PPh（3））（4）和Bu（3）SnH实现对丁烯内酯25的氢解反应。备选地，可以从甲磺酸盐22与Pd（PPh（3））（4）和CO在THF水溶液中直接制备烯丙酸27。如前所述，通过催化AgNO（3）实现了对丁烯内酯25的环化。

  DOI：

  10.1021/jo9618740
• 作为产物：
  描述：

  庚酰氯 、 2-(三苯基膦亚基)丙酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (RS)-2-Methyl-nona-2,3-diensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  1 H-NMR.-spektroskopische最佳对映体对映体AllAllencarbonsäureesternmit optisch aktiven p-Verschiebungsreagenzien †

  摘要：

  1 H-NMR。使用光学活性Euro移位试剂的光谱测定烯丙基酯的对映体纯度

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620413