(RS)-2-Methyl-nona-2,3-diensaeure-methylester | 71182-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (RS)-2-Methyl-nona-2,3-diensaeure-methylester
• CAS: 71182-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: PHBOXEJKIAURDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-Methyl-nona-2,3-diensaeure-methylester 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到2-methyl-2,3-nonadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸和酯的合成路线及其立体特异性转化为丁烯内酯。

  摘要：

  已详细研究了烯丙酸和酯的合成及其向丁烯内酯的转化。外消旋的丁烯内酯10可通过用BCl（3）处理并将酯酸9暴露于催化的AgNO（3）在丙酮中的酯8高效地制备。通过锂化和随后用CO（2）羧化将对映体富集的烯丙基锡烷（S）-17转化为酸18，得到外消旋产物。通过用Pd（Ph（3）P）（4），CO和适当的醇在THF中处理，富含对映体的炔丙基甲磺酸酯16和22提供了烯丙基酯19和23，其构型转化。这些反应进行了约。外消旋化的10％或更少。烯丙酸酯23通过与IBr反应产生碘代丁烯内酯24。用Pd（PPh（3））（4）和Bu（3）SnH实现对丁烯内酯25的氢解反应。备选地，可以从甲磺酸盐22与Pd（PPh（3））（4）和CO在THF水溶液中直接制备烯丙酸27。如前所述，通过催化AgNO（3）实现了对丁烯内酯25的环化。

  DOI：

  10.1021/jo9618740
• 作为产物：
  描述：

  庚酰氯 、 2-(三苯基膦亚基)丙酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (RS)-2-Methyl-nona-2,3-diensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  1 H-NMR.-spektroskopische最佳对映体对映体AllAllencarbonsäureesternmit optisch aktiven p-Verschiebungsreagenzien †

  摘要：

  1 H-NMR。使用光学活性Euro移位试剂的光谱测定烯丙基酯的对映体纯度

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620413

文献信息

• ¹H-NMR.-spektroskopische Bestimmung der Enantiomerenreinheit von Allencarbonsäureestern mit optisch aktiven Europium-Verschiebungsreagenzien
  作者：Robert W. Lang、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19790620413

  日期：1979.6.8

  1H-NMR. Spectroscopic Determination of Enantiomeric Purities of Allenic Esters Using Optically Active Europium Shift Reagents

  1 H-NMR。使用光学活性Euro移位试剂的光谱测定烯丙基酯的对映体纯度
• Synthetic Routes to Allenic Acids and Esters and Their Stereospecific Conversion to Butenolides
  作者：James A. Marshall、Mark A. Wolf、Eli M. Wallace

  DOI：10.1021/jo9618740

  日期：1997.1.1

  19 and 23 with inversion of configuration through treatment with Pd(Ph(3)P)(4), CO, and the appropriate alcohol in THF. These reactions proceeded with ca. 10% or less of racemization. The allenic esters 23 yielded the iodobutenolides 24 by reaction with IBr. Hydrogenolysis to the butenolide 25 was achieved with Pd(PPh(3))(4) and Bu(3)SnH. Alternatively, the allenic acids 27 could be prepared directly

  已详细研究了烯丙酸和酯的合成及其向丁烯内酯的转化。外消旋的丁烯内酯10可通过用BCl（3）处理并将酯酸9暴露于催化的AgNO（3）在丙酮中的酯8高效地制备。通过锂化和随后用CO（2）羧化将对映体富集的烯丙基锡烷（S）-17转化为酸18，得到外消旋产物。通过用Pd（Ph（3）P）（4），CO和适当的醇在THF中处理，富含对映体的炔丙基甲磺酸酯16和22提供了烯丙基酯19和23，其构型转化。这些反应进行了约。外消旋化的10％或更少。烯丙酸酯23通过与IBr反应产生碘代丁烯内酯24。用Pd（PPh（3））（4）和Bu（3）SnH实现对丁烯内酯25的氢解反应。备选地，可以从甲磺酸盐22与Pd（PPh（3））（4）和CO在THF水溶液中直接制备烯丙酸27。如前所述，通过催化AgNO（3）实现了对丁烯内酯25的环化。