3β-acetoxydrimenin | 101416-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3β-acetoxydrimenin
• 英文别名: [(5aR,7S,9aS,9bR)-6,6,9a-trimethyl-1-oxo-5,5a,7,8,9,9b-hexahydro-3H-benzo[e][2]benzofuran-7-yl] acetate
• CAS: 101416-52-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: PFUZNBJKDVPHJT-ZJOBFFGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxydrimenin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以10 mg的产率得到(1R,4aR,6S,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-1,2-hydroxymethyl-5,5,8a-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  (−)-3β-Acetoxydrimenin from the leaves of Drimys winteri

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94542-4
• 作为产物：
  描述：

  (5aR,7S,9aS)-7-hydroxy-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-4-oxo-6,6,9a-trimethyl-naphtho-<1,2-c>-furan-1(3H)-one 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲烷磺酰氯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 7.33h， 生成 3β-acetoxydrimenin
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮全合成drimane倍半萜烯（第5部分）

  摘要：

  将氰化钾共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后用甲基乙烯基酮腈4高环化。然后进行4的甲基化，除去异丙烯基并通过甲酰化引入C-12，从而得到不饱和酮内酯21，它是drimane倍半萜全合成中的极好中间体。这证明与3β-acetoxydrimenin的总合成24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89624-1

文献信息

• Total Synthesis of 3-Hydroxydrimanes Mediated by Titanocene(<scp>III</scp>) - Evaluation of Their Antifeedant Activity
  作者：José Justicia、J. Enrique Oltra、Alejandro F. Barrero、Ana Guadaño、Azucena González-Coloma、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/ejoc.200400634

  日期：2005.2

  the first synthesis of 3β-hydroxydihydroconfertifolin (3) and 3β-hydroxycinnamolide (4), together with improved procedures for the preparation of other 3-hydroxydrimanes (2 and 5) scarce in nature. The key step was the titanocene(III)-promoted cyclization of epoxypolyprenes, readily prepared from commercial polyenes. In this way, we confirm the viability of our procedure for the synthesis of drimane

  我们描述了 3β-羟基二氢五叶草素 (3) 和 3β-羟基肉桂内酯 (4) 的首次合成，以及用于制备其他自然界稀缺的 3-羟基三甲胺 (2 和 5) 的改进程序。关键步骤是二茂钛 (III) 促进的环氧聚戊二烯环化，很容易从商业多烯制备。通过这种方式，我们确认了我们合成具有不同功能化模式的 drimane 倍半萜类化合物的程序的可行性。我们还报告了 2-5 对具有不同摄食生态的四种昆虫物种的拒食活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Total synthesis of drimane sesquiterpenes from S-(+)-carvone (part 5)
  作者：Henk J. Swarts、Anja A. Verstegen-Haaksma、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89624-1

  日期：1994.1

  Conjugate addition of potassium cyanide to S-(+)-carvone followed by annulation with methyl vinyl ketone nitrile 4 in high yield. Methylation of 4, removal of the isopropenyl group and the introduction of C-12 via formylation then gave the unsaturated keto lactone 21 which is an excellent intermediate in the total synthesis of drimane sesquiterpenes. This was demonstrated with the total synthesis of

  将氰化钾共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后用甲基乙烯基酮腈4高环化。然后进行4的甲基化，除去异丙烯基并通过甲酰化引入C-12，从而得到不饱和酮内酯21，它是drimane倍半萜全合成中的极好中间体。这证明与3β-acetoxydrimenin的总合成24。
• (−)-3β-Acetoxydrimenin from the leaves of Drimys winteri
  作者：Jorge R. Sierra、José T. López、Manuel J. Cortés

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94542-4

  日期：1985.12