Boc-Pro-Dha-OMe | 75323-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Dha-OMe
• 英文别名: Methyl t-butoxycarbonylprolyldehydroalaninate；tert-butyl (2S)-2-[(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 75323-58-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: WHIGKWDPGALDGS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 Boc-Pro-Dha-OMe 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到Boc-Pro-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  含有取代的（S）-或（R）-色氨酸的肽类似物的简单途径

  摘要：

  我们研究了路易斯酸促进的吲哚和取代的吲哚与含脱氢丙氨酸的二肽R -Xaa-Dha-OR 1的Friedel-Crafts烷基化反应。反应以中等至足够的非对映选择性进行，并且产率根据所选择的路易斯酸而有很大变化。酯基的取代基R 1揭示了对（S）-Trp或（R）-Trp的优先形成的一些影响。我们利用该反应来制备含有取代色氨酸的不同肽。为了测试该方法制备生物学相关化合物的功效，我们合成了两种前所未有的内啡肽-1类似物（μ阿片受体的内源性激动剂），其中任一（位置3上的S）-或（R）-2-甲基色氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.017
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-Pro-L-serine methyl ester 在 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Boc-Pro-Dha-OMe
  参考文献：
  名称：

  含有取代的（S）-或（R）-色氨酸的肽类似物的简单途径

  摘要：

  我们研究了路易斯酸促进的吲哚和取代的吲哚与含脱氢丙氨酸的二肽R -Xaa-Dha-OR 1的Friedel-Crafts烷基化反应。反应以中等至足够的非对映选择性进行，并且产率根据所选择的路易斯酸而有很大变化。酯基的取代基R 1揭示了对（S）-Trp或（R）-Trp的优先形成的一些影响。我们利用该反应来制备含有取代色氨酸的不同肽。为了测试该方法制备生物学相关化合物的功效，我们合成了两种前所未有的内啡肽-1类似物（μ阿片受体的内源性激动剂），其中任一（位置3上的S）-或（R）-2-甲基色氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.017

文献信息

• Sarcosine.sup.1 dehydroalanine.sup.8 angiotensin II derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04204991A1

  公开（公告）日：1980-05-27

  The sarcosine.sup.1 dehydroalanine.sup.8 angiotensin II derivatives of the present invention are potent angiotensin blockers.

  本发明中的肌氨酸衍生物（sarcosine.sup.1 dehydroalanine.sup.8 angiotensin II derivatives）是有效的血管紧张素拮抗剂。
• Non-classical <i>C</i>-saccharide linkage of dehydroalanine: synthesis of <i>C</i>-glycoamino acids and <i>C</i>-glycopeptides
  作者：Mengran Wang、Chao Wang、Xiuling Xie、Da Pan、Liangyu Liu、Qiao Chen、Zhixuan Li、Qi Zhang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1039/d2cc06653j

  日期：——

  Herein, a non-classical C-saccharide linkage is reported via a C5 radical of pentose or C6 radical of hexose addition to Michael acceptors. C(sp3)–S cleaved glycosyl thianthrenium salts are developed as the glycosyl radical agents. The reaction provides an efficient toolkit to synthesize β-glycosyl substituted unnatural amino acids as well as for the late-stage C-saccharide modification of peptides

  在此，通过向迈克尔受体添加戊糖的 C5 自由基或己糖的 C6 自由基，报道了非经典的C糖键。C(sp 3 )–S 裂解的糖基噻蒽盐被开发为糖基自由基试剂。该反应为合成 β-糖基取代的非天然氨基酸以及肽的后期C糖修饰提供了一个有效的工具包。
• US4204991A
  申请人：——

  公开号：US4204991A

  公开（公告）日：1980-05-27
• A simple route towards peptide analogues containing substituted (S)- or (R)-tryptophans
  作者：Luca Gentilucci、Lucia Cerisoli、Rossella De Marco、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.017

  日期：2010.5

  the efficacy of this method for preparing biologically relevant compounds, we synthesized two unprecedented analogues of endomorphin-1, the endogenous agonist of the μ-opioid receptor, having either (S)- or (R)-2-methyltryptophan in position 3.

  我们研究了路易斯酸促进的吲哚和取代的吲哚与含脱氢丙氨酸的二肽R -Xaa-Dha-OR 1的Friedel-Crafts烷基化反应。反应以中等至足够的非对映选择性进行，并且产率根据所选择的路易斯酸而有很大变化。酯基的取代基R 1揭示了对（S）-Trp或（R）-Trp的优先形成的一些影响。我们利用该反应来制备含有取代色氨酸的不同肽。为了测试该方法制备生物学相关化合物的功效，我们合成了两种前所未有的内啡肽-1类似物（μ阿片受体的内源性激动剂），其中任一（位置3上的S）-或（R）-2-甲基色氨酸。