allyl (2-methoxyphenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl (2-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: Allyl N-(2-methoxyphenyl)carbamate；prop-2-enyl N-(2-methoxyphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00026099
• 分子量: 207.229
• InChiKey: DIJRTLCUEBOLMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2-methoxyphenyl)carbamate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到3-(2-Methoxy-phenyl)-4-methyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 3 部分。通过碘氧基苯甲酸介导的环化合成杂环化合物的新途径：一般性、范围和机制

  摘要：

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012126h
• 作为产物：
  描述：

  allyl methoxy(phenyl)carbamate 在 silver hexafluoroantimonate 、 IPrCuBr 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到allyl (2-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  阳离子N-杂环碳烯铜催化N-烷氧基苯胺的[1,3]-烷氧基重排

  摘要：

  阳离子N-杂环卡宾（NHC）-Cu催化剂可有效催化N-烷氧基苯胺的[1,3]-烷氧基重排反应，从而以高至优异的产率提供具有高官能团相容性的2-烷氧基苯胺衍生物。对于在间位具有吸电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基选择性地迁移至更受阻的邻位。相反，对于具有给电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基迁移至受阻较少的邻位。机理研究表明，重排反应通过分子内途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01110

文献信息

• Silver-catalyzed cascade cyclization and functionalization of <i>N</i>-aryl-4-pentenamides: an efficient route to γ-lactam-substituted quinone derivatives
  作者：Zeguo Fang、Lin Xie、Liang Wang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1039/d2ra05283k

  日期：——

  synthesis of γ-lactam-substituted quinone derivatives through a Ag2O-catalyzed cascade cyclization and functionalization of N-aryl-4-pentenamides has been developed. Related 2-oxazolidinone substituted quinone products can be also obtained with N-aryl allyl carbamates. The reactions proceed through an amidyl radical-initiated 5-exo-trig cyclization and followed radical addition to quinones. They provide an

  已经开发了通过Ag 2 O 催化的级联环化和N-芳基-4-戊烯酰胺的官能化合成γ-内酰胺取代的醌衍生物。相关的 2-恶唑烷酮取代的醌产物也可以用N-芳基烯丙基氨基甲酸酯获得。该反应通过酰胺基自由基引发的 5- exo - trig 环化进行，然后自由基加成至醌。它们为具有广泛底物范围的各种 γ-内酰胺取代的醌衍生物提供了一条有效的途径。