[EN] SUBSTITUTED DIHYDROBENZOFURANS AS PDE INHIBITORS<br/>[FR] DIHYDROBENZOFURANES SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE (PDE)
申请人:BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH
公开号:WO1998022453A1
公开(公告)日:1998-05-28
(EN) Compounds of formula (I) in which R1 is 1-6C-alkoxy, 3-7C-cycloalkoxy, 3-7C-cycloalkylmethoxy, benzyloxy or 1-4C-alkoxy which is completely or predominantly substituted by fluorine, R2 is 1-4C-alkyl and R3 is hydrogen or 1-4C-alkyl, or in which R2 and R3, together and including the two carbon atoms to which they are bonded, are a spiro-linked 5-, 6- or 7-membered hydrocarbon ring, if desired interrupted by an oxygen atom or an imino (-NH-) group, R4 is hydrogen, hydroxyl, nitro, cyano, carboxyl, 1-4C-alkoxy or 1-4C-alkoxycarbonyl, A is B, -CH(R5)- or > C = N-R6, where B is oxygen (-O-), imino (-NH-), sulfinyl (-S(O)-), sulfonyl, (-S(O)2-) or carbonylimino (-C(O)NH-) and R5 is carboxyl, 1-4C-alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, mono- or di-1-4C-alkylaminocarbonyl, hydroxylaminocarbonyl (-C(O)NHOH), 1-4C-alkoxyaminocarbonyl or a radical of formula (a) where R51 is hydrogen, 1-4C-alkyl or aryl and R52 is hydrogen, 1-4C-alkyl or aryl, where aryl is a phenyl, pyridyl, benzyl or phenethyl radical which can be unsubstituted or mono- or disubstituted by hydroxyl, 1-4C-alkoxy, halogen, amino, cyano or nitro, R6 is hydroxy or 1-4C-alkylcarbonyloxy, and the salts of these compounds are efficacious PDE inhibitors.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle R1 est alcoxy C1-6, cycloalcoxy C3-7, cycloalkylméthoxy C3-7, benzyloxy ou alcoxy C1-4 complètement ou essentiellement substitué par fluor; R2 est alkyle C1-4; et R3 est hydrogène ou alkyle C1-4; ou dans laquelle R2 et R3 forment ensemble, y compris les deux atomes de carbone auxquels ils sont liés, un noyau hydrocarbure à 5, 6 ou 7 chaînons liés en spirale, au besoin interrompu par un atome d'oxygène ou un groupe imino (-NH-); R4 est hydrogène, hydroxyle, nitro, cyano, carboxyle, alcoxy C1-4, alcoxycarbonyle C1-4; A est B, -CH(R5)- ou > C = N-R6, B étant oxygène (-O-), imino (-NH-), sulfinyle (-S(O)-), sulfonyle (-S(O)2-) ou carbonylimino (-C(O)NH-); et R5 est carboxyle, alcoxycarbonyle C1-4, aminocarbonyle, mono- ou di-alkylaminocarbonyle C1-4, hydroxylaminocarbonyle (-C(O)NHOH), alcoxyaminocarbonyle C1-4 ou un radical de formule (a). Dans ladite formule (a), R51 est hydrogène, alkyle C1-4 ou aryle et R52 est hydrogène, alkyle C1-4 ou aryle, aryle étant un radical phényle, pyridyle, benzyle ou phénétyle pouvant être insubstitué ou mono- ou di-substitué par hydroxyle, alcoxy C1-4, halogène, amino, cyano ou nitro; R6 est hydroxyle ou alkylcarbonyloxy C1-4. Les sels desdits composés sont efficaces en tant qu'inhibiteurs de la PDE.