2-cyclohexenyl-4-fluoro-1-nitrobenzene | 1609102-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexenyl-4-fluoro-1-nitrobenzene
• 英文别名: 5'-fluoro-2'-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1,1'-biphenyl；2-(Cyclohexen-1-yl)-4-fluoro-1-nitrobenzene；2-(cyclohexen-1-yl)-4-fluoro-1-nitrobenzene
• CAS: 1609102-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₂
• 分子量: 221.231
• InChiKey: WUWMUBWMAVIFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexenyl-4-fluoro-1-nitrobenzene 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以64%的产率得到3-氟咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导能量转移对硝基芳烃进行借氢还原/脱氢芳构化：嘧啶并吲唑和咔唑的入门

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的可见光诱导方案，用于通过能量转移对硝基芳烃进行借氢还原/脱氢芳构化/环化。本协议不需要额外的氧化剂、氢受体和析氢金属催化剂。机理研究表明，借氢还原/脱氢芳构化过程是通过激发的Ir[dF(CF 3 )ppy] 2 (dtbpy)PF 6向硝基芳烃的有效能量转移形成活性单线态物质而引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02894
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯甲酸 在 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 三(1-萘基)膦 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-cyclohexenyl-4-fluoro-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Arylalkene Synthesis via Decarboxylative Cross-Coupling of Alkenyl Halides

  摘要：

  A bimetallic catalyst system generated from readily available palladium(II) and copper(I) salts, 1,10-phenanthroline and tri-1-naphthylphosphine was found to efficiently mediate the decarboxylative cross-coupling of alkenyl bromides and chlorides with aromatic carboxylates. It allows the regiospecific synthesis of a broad range of aryl- and heteroarylalkenes in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol500876x

文献信息

• Arylalkene Synthesis via Decarboxylative Cross-Coupling of Alkenyl Halides
  作者：Jie Tang、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/ol500876x

  日期：2014.5.16

  A bimetallic catalyst system generated from readily available palladium(II) and copper(I) salts, 1,10-phenanthroline and tri-1-naphthylphosphine was found to efficiently mediate the decarboxylative cross-coupling of alkenyl bromides and chlorides with aromatic carboxylates. It allows the regiospecific synthesis of a broad range of aryl- and heteroarylalkenes in high yields.
• Hydrogen-Borrowing Reduction/Dehydrogenative Aromatization of Nitroarenes through Visible-Light-Induced Energy Transfer: An Entry to Pyrimidoindazoles and Carbazoles
  作者：Zhonghua Qu、Xiaochen Ji、Shi Tang、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02894

  日期：2022.10.7

  reduction/dehydrogenation aromatization/cyclization of nitroarenes by energy transfer. The present protocol does not require additional oxidants, hydrogen acceptors, and hydrogen evolution metal catalysts. The mechanistic studies demonstrated that the hydrogen-borrowing reduction/dehydrogenative aromatization process was initiated by the formation of active singlet species through efficient energy transfer

  在这里，我们描述了一种新的可见光诱导方案，用于通过能量转移对硝基芳烃进行借氢还原/脱氢芳构化/环化。本协议不需要额外的氧化剂、氢受体和析氢金属催化剂。机理研究表明，借氢还原/脱氢芳构化过程是通过激发的Ir[dF(CF 3 )ppy] 2 (dtbpy)PF 6向硝基芳烃的有效能量转移形成活性单线态物质而引发的。