3,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole | 107572-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 107572-59-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄
• 分子量: 341.367
• InChiKey: TZKVWSMMEAUSBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄脒盐酸盐 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 3,5-diaryl-1,2,4-triazoles via copper-catalyzed domino nucleophilic substitution/oxidative cyclization using amidines or imidates as substrates

  摘要：

  Two methods for the synthesis of 3,5-diaryl-1,2,4-triazoles, both domino reactions, are reported. The first procedure, the Cu(OTf)(2)-catalyzed reaction between two amidines using NaHCO3 as a base, 1,10-phenanthroline as an additive and K-3[Fe(CN)(6)]/atmospheric oxygen as the oxidant, delivers 3,5-diaryl-1,2,4-triazoles with yields up to 68%. The second procedure for the synthesis of 3,5-diaryl-1,2,4-triazoles with yields up to 64% rests on the Cu(OTf)(2)-catalyzed reaction between two imidates and ammonium carbonate. This method features the formation of three bonds in a single synthetic step. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.019