2-(4-(4-(4-(2-amino-N-(naphthalen-2-ylmethyl)acetamido)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)benzamido)-N-isobutylbenzamido)benzamido)acetic acid | 1233517-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(4-(4-(2-amino-N-(naphthalen-2-ylmethyl)acetamido)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)benzamido)-N-isobutylbenzamido)benzamido)acetic acid
• 英文别名: H-Gly-N(naphth-2-ylmethyl)4Abz-N(naphth-2-ylmethyl)4Abz-N(iBu)4Abz-Gly-OH；2-[[4-[[4-[[4-[(2-aminoacetyl)-(naphthalen-2-ylmethyl)amino]benzoyl]-(naphthalen-2-ylmethyl)amino]benzoyl]-(2-methylpropyl)amino]benzoyl]amino]acetic acid
• CAS: 1233517-65-1
• 化学式: C₅₁H₄₇N₅O₆
• 分子量: 825.964
• InChiKey: JQLPJIXTXNFFSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-gly-wang resin 、 4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(isobutyl)amino)benzoic acid 、 4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(naphthalen-2-ylmethyl)amino)benzoic acid 、 4-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)acetamido)benzoic acid 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 哌啶 作用下， 以 氯仿 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以10 mg的产率得到2-(4-(4-(4-(2-amino-N-(naphthalen-2-ylmethyl)acetamido)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)benzamido)-N-isobutylbenzamido)benzamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-alkylated oligoamide α-helical proteomimetics

  摘要：

  设计和合成作为蛋白质-蛋白质相互作用（PPIs）抑制剂的小分子化合物的通用方法，是现代化学生物学中的一个关键目标。在这样的背景下，α-螺旋介导的PPIs引起了广泛的关注，成为使用小分子、折叠体和拟蛋白进行抑制的目标。本论文描述了一种新的N-烷基化芳香族寡酰胺拟蛋白骨架及其固相合成方法——这是首次将这种方法用于拟蛋白。通过鉴定p53-hDM2螺旋介导PPIs(一个关键的癌基因靶点)的有效μM抑制剂，展示了这些骨架作为拟蛋白的实用性。

  DOI：

  10.1039/c001164a

文献信息

• N-alkylated oligoamide α-helical proteomimetics
  作者：Frederick Campbell、Jeffrey P. Plante、Thomas A. Edwards、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/c001164a

  日期：——

  Generic approaches for the design and synthesis of small molecule inhibitors of protein–protein interactions (PPIs) represent a key objective in modern chemical biology. Within this context, the α-helix mediated PPIs have received considerable attention as targets for inhibition using small molecules, foldamers and proteomimetics. This manuscript describes a novel N-alkylated aromatic oligoamide proteomimetic scaffold and its solid-phase synthesis—the first time such an approach has been used for proteomimetics. The utility of these scaffolds as proteomimetics is exemplified through the identification of potent μM inhibitors of the p53–hDM2 helix mediated PPI—a key oncogenic target.

  设计和合成作为蛋白质-蛋白质相互作用（PPIs）抑制剂的小分子化合物的通用方法，是现代化学生物学中的一个关键目标。在这样的背景下，α-螺旋介导的PPIs引起了广泛的关注，成为使用小分子、折叠体和拟蛋白进行抑制的目标。本论文描述了一种新的N-烷基化芳香族寡酰胺拟蛋白骨架及其固相合成方法——这是首次将这种方法用于拟蛋白。通过鉴定p53-hDM2螺旋介导PPIs(一个关键的癌基因靶点)的有效μM抑制剂，展示了这些骨架作为拟蛋白的实用性。