8-Aminocarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyrimidin-2-one | 101752-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-Aminocarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyrimidin-2-one
• 英文别名: 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1H-imidazo<1,5-a>pyrimidine-8-carboxamide；2-oxo-3,4-dihydro-1H-imidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxamide
• CAS: 101752-15-2
• 化学式: C₇H₈N₄O₂
• 分子量: 180.166
• InChiKey: NIFCQJMXJDJZPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Aminocarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyrimidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-Thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carbothioic acid amide
  参考文献：
  名称：

  具有强抗肿瘤活性的2,8-二取代的咪唑并[1,5-a]嘧啶的合成。

  摘要：

  设计并合成了十七种带有吸电子取代基的1,2,3,4-四氢咪唑并[1,5-a]嘧啶衍生物作为潜在的抗肿瘤剂，并进行了新的闭环反应。筛选了它们对小鼠白血病L1210和人口腔表皮样癌KB细胞系的活性，并讨论了其结构与体外抗肿瘤活性的关系。发现8-thiocarbamoyl-1,2,3,4-四氢咪唑并[1,5-a]嘧啶-2（1H）-硫酮（8c）的活性与5-氟尿嘧啶对L1210和KB细胞的活性相当。分子中同时存在带有巯基的2-thioxo和8-substant对L1210和KB细胞的细胞毒性至关重要。开发了在8c中引入C-3和C-4之间的双键的新方法。3的介绍，4-双键增加了对L1210的活性，但对KB细胞的活性降低了4倍。进一步评价了化合物8c和8-硫代氨基甲酰基-1,2-二氢咪唑并[1,5-a]嘧啶-2（1H）-硫酮（11c）对人实体瘤和白血病细胞系的细胞毒性。3，4-双键的饱和导致针对测试的肿瘤细胞系的细胞毒性显着增加。

  DOI：

  10.1021/jm980731y
• 作为产物：
  描述：

  7N-[1-(2-羧基)乙基]别嘌呤醇 在 ammonium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-Aminocarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rosemeyer, Helmut; Seela, Frank, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2669 - 2676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular cyclization of ethyl ω-(5-amino-4-aminocarbonylimidazol-1-yl)carboxylates
  作者：P. K. Bridson、A. McGowan、C. M. Wilson、Y. M. Yeh

  DOI：10.1002/jhet.5570240444

  日期：1987.7

  Attempted elaboration of the title compounds to purines by reaction with ethyl formate leads instead to some novel fused imidazoles by intramolecular cyclization.

  试图通过与甲酸乙酯反应将标题化合物制成嘌呤，反而通过分子内环化产生了一些新颖的稠合咪唑。
• ROSEMEYER, H.;SEELA, F., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 10, 2669-2676
  作者：ROSEMEYER, H.、SEELA, F.

  DOI：——

  日期：——
• BRIDSON, P. K.;MCGOWAN, A.;WILSON, C. M.;YEH, Y. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1155-1156
  作者：BRIDSON, P. K.、MCGOWAN, A.、WILSON, C. M.、YEH, Y. M.

  DOI：——

  日期：——