N-Cbz-Gly-L-Phe-L-Pro-Gly-OEt | 297153-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cbz-Gly-L-Phe-L-Pro-Gly-OEt
• 英文别名: ethyl 2-[[(2S)-1-[(2S)-3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 297153-18-5
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₇
• 分子量: 538.601
• InChiKey: OLNXEAGAFMDXLG-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-Gly-L-Phe-L-Pro-Gly-OEt 在 human type I prolyl-4-hydroxylase 、 Tris buffer 、 重氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Cbz-Gly-L-Phe-4-L-Hyp-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  脯氨酰-4-羟化酶的机理研究：表明Ferryl中间体不与水交换。

  摘要：

  脯氨酰-4-羟化酶催化胶原蛋白中4-羟脯氨酸的形成。与脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶，对羟基苯基丙酮酸羟化酶，赖氨酰羟化酶和α-酮异己酸加氧酶相反，当人类I型脯氨酰-4-羟化酶被发现时，没有发现将（18）O标记的水掺入到羟化产物中。 -Cbz-Gly-L-Phe-L-Pro-Gly-OEt被用作底物。这表明该酶的Ferryl中间体是溶剂不可及的。版权所有2000学术出版社。

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1182
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酰-L-苯丙氨酸 、 H-L-Pro-Gly-OEt trifluoroacetate 在 N-乙基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-Cbz-Gly-L-Phe-L-Pro-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  脯氨酰-4-羟化酶的机理研究：表明Ferryl中间体不与水交换。

  摘要：

  脯氨酰-4-羟化酶催化胶原蛋白中4-羟脯氨酸的形成。与脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶，对羟基苯基丙酮酸羟化酶，赖氨酰羟化酶和α-酮异己酸加氧酶相反，当人类I型脯氨酰-4-羟化酶被发现时，没有发现将（18）O标记的水掺入到羟化产物中。 -Cbz-Gly-L-Phe-L-Pro-Gly-OEt被用作底物。这表明该酶的Ferryl中间体是溶剂不可及的。版权所有2000学术出版社。

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1182

文献信息

• Mechanistic studies on prolyl-4-hydroxylase: the vitamin c requiring uncoupled oxidation
  作者：Min Wu、Hong-sik Moon、Asta Pirskanen、Johanna Myllyharju、Kari I. Kivirikko、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00224-9

  日期：2000.7

  A deuteriated substrate for the human type I prolyl-4-hydroxylase was synthesized and its V/K deuterium isotope effect was determined to be 3.4 +/- 0.2. This isotope effect was attributed to the uncoupled oxidation. A dehydroproline containing tetrapeptide was also found to stimulate the uncoupled oxidation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Mechanistic Studies on Prolyl-4-Hydroxylase: Demonstration That the Ferryl Intermediate Does Not Exchange with Water
  作者：Wu Min、Tadhg P. Begley、Johanna Myllyharju、Kari I. Kivirikko

  DOI：10.1006/bioo.2000.1182

  日期：2000.10

  Prolyl-4-hydroxylase catalyzes the formation of 4-hydroxyproline in collagens. In contrast to deacetoxy/deacetylcephalosporin C synthase, p-hydroxyphenylpyruvate hydroxylase, lysyl hydroxylase and alpha-ketoisocaproate oxygenase, no incorporation of (18)O-labeled water into the hydroxylated product was found for the human type I prolyl-4-hydroxylase when N-Cbz-Gly-L-Phe-L-Pro-Gly-OEt was used as a

  脯氨酰-4-羟化酶催化胶原蛋白中4-羟脯氨酸的形成。与脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶，对羟基苯基丙酮酸羟化酶，赖氨酰羟化酶和α-酮异己酸加氧酶相反，当人类I型脯氨酰-4-羟化酶被发现时，没有发现将（18）O标记的水掺入到羟化产物中。 -Cbz-Gly-L-Phe-L-Pro-Gly-OEt被用作底物。这表明该酶的Ferryl中间体是溶剂不可及的。版权所有2000学术出版社。