(pyrrolidine-2,2-diyl) bisphosphonic acid | 56269-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (pyrrolidine-2,2-diyl) bisphosphonic acid
• 英文别名: Pyrrolidin-2,2-diylbis(phosphonic acid)；hydroxy-[(2R)-2-phosphonopyrrolidin-1-ium-2-yl]phosphinate
• CAS: 56269-43-3
• 化学式: C₄H₁₁NO₆P₂
• 分子量: 231.082
• InChiKey: GDRWQOJIKFWLOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127.09
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pyrrolidine-2,2-diyl) bisphosphonic acid 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 [1-(dimethylazaniumylidenemethyl)-2-phosphonopyrrolidin-2-yl]-hydroxyphosphinate
  参考文献：
  名称：

  BLUM, H.;WORMS, K. -H.;HEMMANN,, (GEB. ERPENBACH)

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl (pyrrolidine-2,2-diyl)bisphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(pyrrolidine-2,2-diyl) bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  磷酰氯促使苯并内酰胺与亚磷酸三乙酯反应，得到苯并环化的单膦酸酯，而不是预期的双膦酸酯

  摘要：

  相比于脂族内酰胺，这给了环状aminomethylene-宝石-bisphosphonates在反应中与亚磷酸三乙酯和磷酰氯，相应的内酰胺benzoannulated通常提供可变的结构，这取决于基片的脂肪族环的大小的monophosphonates。它们很可能是通过双膦酸酯的去膦酰基化而获得的，双膦酸酯是该反应的初始产物。这些膦酸酯在酸水解和储存时似乎不稳定。已经提出了酸催化这些化合物降解的机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.03.005

文献信息

• Azacycloalkane-2,2-diphosphonic acids
  申请人：Henkel & Cie G.m.b.H.

  公开号：US03941772A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  Azacycloalkane-2,2-diphosphonic acids having the formula ##EQU1## wherein R is a member selected from the group consisting of hydrogen and alkyl having from 1 to 3 carbon atoms and n is an integer from 3 to 5; as well as their water-soluble salts. The azacycloalkane-2,2-diphosphonic acids are excellent sequestering agents especially for alkaline earth metal ions. They are stabilizers for percompounds and are useful in the delaying of the setting times for gypsum. In addition, the compound are useful in cosmetic preparations such as toothpastes and mouthwashes where they prevent formation of tartar and plaque and are useful in therapy in the treatment of diseases related to the abnormal deposition or dissolution of difficulty soluble calcium salts in the animal body.

  具有以下式子的Azacycloalkane-2,2-二膦酸：##EQU1## 其中R是从氢和1至3个碳原子的烷基中选择的成员，n是从3到5的整数；以及它们的水溶性盐。Azacycloalkane-2,2-二膦酸是优秀的络合剂，特别是对于碱土金属离子。它们是过氧化物的稳定剂，并且在延缓石膏固化时间方面非常有用。此外，这些化合物在化妆品制剂中非常有用，例如牙膏和漱口水，它们可以防止牙石和菌斑的形成，并且在治疗与动物体内难溶性钙盐的异常沉积或溶解相关的疾病方面非常有用。
• Synthesis of Tetraalkyl (Pyrrolidine-2,2-diyl)bisphosphonates and 2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)-3,4-dihydro-2<i>H</i>- pyrrole 1-Oxide; ESR Study of Derived Nitroxides
  作者：Gilles Olive、François Le Moigne、Anne Mercier、Antal Rockenbauer、Paul Tordo

  DOI：10.1021/jo980092z

  日期：1998.11.1
• Worms, Karl-Heinz; Blum, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 2, p. 275 - 281
  作者：Worms, Karl-Heinz、Blum, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• WORMS, K. -H.;BLUM, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 2, 275-281
  作者：WORMS, K. -H.、BLUM, H.

  DOI：——

  日期：——
• BLUM, H.;WORMS, K. -H.;HEMMANN,, (GEB. ERPENBACH)
  作者：BLUM, H.、WORMS, K. -H.、HEMMANN,, (GEB. ERPENBACH)

  DOI：——

  日期：——