(3R)-3-(3-bromophenyl)-3-diphenylphosphoryl-1-phenylpropan-1-one | 1262588-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3R)-3-(3-bromophenyl)-3-diphenylphosphoryl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1262588-19-1
• 化学式: C₂₇H₂₂BrO₂P
• 分子量: 489.348
• InChiKey: QDKDSLNDXGLTKS-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钳镍催化HPPh2不对称加成烯酮合成手性膦

  摘要：

  手性膦的催化合成是通过在新开发的不对称钳形镍络合物存在下将膦不对称加成到缺电子烯烃上来完成的。各种手性膦以 61-92% 的产率获得，ee 高达 98%。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122552

文献信息

• NHC–copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated ketones
  作者：Yun-Rong Chen、Jian-Jun Feng、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.158

  日期：2014.1

  N-Heterocyclic carbene–copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated ketones was developed for the synthesis of chiral phosphorus derivatives in high yields with moderate enantioselectivity under mild conditions.

  开发了N-杂环卡宾-铜催化的二芳基膦不对称的1,4-加成到α，β-不饱和酮上，用于在温和条件下以中等对映选择性高收率合成手性磷衍生物。
• Asymmetric Organocatalytic Conjugate Addition of Diarylphosphane Oxides to Chalcones
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201001308

  日期：2010.12

  The first example of a convenient and enantioselective asymmetric conjugate addition of diarylphosphane oxides to chalcones is reported. By using commercially available dihydroquinine as the organocatalyst and diphenylphosphane oxide as the nucleophile, the adducts were isolated in high yield and up to 89 % ee. The final adducts can be easily recrystallized to enantiopure material.

  报告了二芳基膦氧化物与查耳酮的方便和对映选择性不对称共轭加成的第一个例子。通过使用市售的二氢奎宁作为有机催化剂和二苯基氧化膦作为亲核试剂，以高产率和高达 89% ee 分离出加合物。最终的加合物可以很容易地重结晶为对映体纯材料。
• Pincer-nickel catalyzed asymmetric addition of HPPh2 to enones toward the synthesis of chiral phosphines
  作者：Chuanyong Wang、Peng Yin、Yuan-Hao Dai、Jie Ye、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122552

  日期：2023.1

  The catalytic synthesis of chiral phosphines has been accomplished by the asymmetric addition of phosphine to electron-deficient alkenes in the presence of the newly developed unsymmetric pincer-nickel complex. Various chiral phosphines were obtained in 61–92% yields with up to 98% ee.

  手性膦的催化合成是通过在新开发的不对称钳形镍络合物存在下将膦不对称加成到缺电子烯烃上来完成的。各种手性膦以 61-92% 的产率获得，ee 高达 98%。