(7S)-7-hydroxy-8-methylnon-3-yn-5-one | 1380316-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7S)-7-hydroxy-8-methylnon-3-yn-5-one
• CAS: 1380316-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: TZLZYCTUGMNJQN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2-酮 、 异丁醛 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 六氟异丙醇 、 lithium 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (7S)-7-hydroxy-8-methylnon-3-yn-5-one 、 (7R)-7-hydroxy-8-methylnon-3-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的直接羟醛和银（I）催化的氧-迈克尔反应从壬类化合物不对称合成二氢吡喃酮

  摘要：

  壬烯作为二烯替代物：描述了对映体富集的取代的二氢吡喃酮的不对称合成。通过铜（I）催化的炔酮直接羟醛反应，然后进行银催化的氧-迈克尔反应，可分两步获得产物。这种简便的方法与芳香族和脂肪族底物均兼容，并且在温和的反应条件下具有出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201109209

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Dihydropyranones from Ynones by Sequential Copper(I)-Catalyzed Direct Aldol and Silver(I)-Catalyzed Oxy-Michael Reactions
  作者：Shi-Liang Shi、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201109209

  日期：2012.4.16

  Ynones as diene surrogates: The asymmetric synthesis of enantiomerically enriched substituted dihydropyranones is described. The products are obtained in two steps by a copper(I)‐catalyzed direct aldol reaction of ynones followed by a silver‐catalyzed oxy‐Michael reaction. This easy method is compatible with both aromatic and aliphatic substrates, and provides excellent chemoselectivity under mild

  壬烯作为二烯替代物：描述了对映体富集的取代的二氢吡喃酮的不对称合成。通过铜（I）催化的炔酮直接羟醛反应，然后进行银催化的氧-迈克尔反应，可分两步获得产物。这种简便的方法与芳香族和脂肪族底物均兼容，并且在温和的反应条件下具有出色的化学选择性。