acetylated o-tolyl 1-thio-β-D-galactopyranoside | 100760-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetylated o-tolyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: o-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；o-Tolyl-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranosid；2'-Methylphenyl-thio-beta-d-galactoside, tetraacetate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 100760-91-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₉S
• 分子量: 454.498
• InChiKey: IISHIRDOUIMDTM-RQSWOZRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylated o-tolyl 1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 二苯基亚砜 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 o-tolyl 6-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻甲基苯基硫代糖苷作为基于预活化的寡糖合成的糖基结构单元。

  摘要：

  硫糖苷广泛用于正交糖基化，武装解除武装的化学选择性糖基化和基于预激活的糖基化。然而，在硫糖苷的糖基化过程中偶尔发生糖苷配基转移。在基于预激活的反应中也遇到了这个问题，这在一定程度上限制了基于预激活的糖基化的应用。为了解决这个问题，引入了空间受阻的糖苷配基邻甲基苯基硫代糖苷作为糖基结构单元。这些硫糖苷可防止糖苷配基转移并提高糖基偶联反应的效率，特别是在解除武装的供体与武装受体的反应中。而且，这些硫代糖苷被用于基于预活化的一锅寡糖组装中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.009
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 、 2-巯基甲苯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到acetylated o-tolyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻甲基苯基硫代糖苷作为基于预活化的寡糖合成的糖基结构单元。

  摘要：

  硫糖苷广泛用于正交糖基化，武装解除武装的化学选择性糖基化和基于预激活的糖基化。然而，在硫糖苷的糖基化过程中偶尔发生糖苷配基转移。在基于预激活的反应中也遇到了这个问题，这在一定程度上限制了基于预激活的糖基化的应用。为了解决这个问题，引入了空间受阻的糖苷配基邻甲基苯基硫代糖苷作为糖基结构单元。这些硫糖苷可防止糖苷配基转移并提高糖基偶联反应的效率，特别是在解除武装的供体与武装受体的反应中。而且，这些硫代糖苷被用于基于预活化的一锅寡糖组装中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.009

文献信息

• Stereoselective syntheses of acetylated o-tolyl 1-thioglycosides
  作者：Yili Ding、Yuting Liu

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80168-m

  日期：1991.1
• DING, YILI;LIU, YUTING, CARBOHYDR. RES., 209,(1991) C. 306-310
  作者：DING, YILI、LIU, YUTING

  DOI：——

  日期：——
• ortho-Methylphenylthioglycosides as glycosyl building blocks for preactivation-based oligosaccharide synthesis
  作者：Peng Peng、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.carres.2013.11.009

  日期：2014.1

  glycosyl building blocks. These thioglycosides prevented the aglycon transfer and enhanced the efficiency of glycosyl coupling reactions, especially in the reactions of disarmed donors with armed acceptors. Moreover, these thioglycosides were employed in preactivation-based one-pot oligosaccharide assembly.

  硫糖苷广泛用于正交糖基化，武装解除武装的化学选择性糖基化和基于预激活的糖基化。然而，在硫糖苷的糖基化过程中偶尔发生糖苷配基转移。在基于预激活的反应中也遇到了这个问题，这在一定程度上限制了基于预激活的糖基化的应用。为了解决这个问题，引入了空间受阻的糖苷配基邻甲基苯基硫代糖苷作为糖基结构单元。这些硫糖苷可防止糖苷配基转移并提高糖基偶联反应的效率，特别是在解除武装的供体与武装受体的反应中。而且，这些硫代糖苷被用于基于预活化的一锅寡糖组装中。