N-(2-(2-噻吩基)乙基)苯甲酰胺 | 76356-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-(2-噻吩基)乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(2-thienyl)ethyl]benzamide；N-(2-thiophen-2-ylethyl)benzamide
• CAS: 76356-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: UOTIVHIGQMWNKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  447.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-噻吩基)乙基)苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  在5-酰基-6,7-二氢噻吩并[3,2- c ]吡啶中酰胺键旋转体的调节

  摘要：

  2-取代的N-酰基-哌啶是一种广泛而重要的结构基序，存在于大约500种当前可用的结构中，并存在于近30种药物活性化合物中。此类分子中酰基取代基的受限旋转会产生两种不同的化学环境。在这里，我们使用NMR研究和5-酰基-6,7-二氢噻吩并[3,2- c ]吡啶衍生物的最低能级结构的密度泛函理论模型证明，酰胺E：Z平衡受非共价影响酰胺氧与相邻的芳族质子之间的相互作用 结构预测用于设计促进E-或Z的分子-酰胺构象，使得能够制备具有特定构象比的化合物，这已通过NMR研究证明。对多种已公开的含N-酰基-哌啶的化合物的可用X射线数据的分析进一步表明，这些分子也聚集在两个观察到的构象中。这一发现强调了定向构象异构对小分子和较大的含酰胺分子结构的设计都具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00205
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 1-甲酰吡咯烷 、 三聚氯氰 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 N-(2-(2-噻吩基)乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳的快速有机催化形成：在羰基化交叉偶联中的应用。

  摘要：

  本文介绍了第一种将非衍生化甲酸转化为一氧化碳（CO）的有机催化方法。甲酰基吡咯烷酮（FPyr）和三氯三嗪（TCT）是一种经济高效的商品化学品，可实现脱羰作用。利用二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂和催化剂甚至可以在室温下快速生成一氧化碳。在四种不同的羰基交叉偶联方案上的应用证明了这种新方法具有很高的合成效用和多功能性。值得注意的是，这也包括使用固有的难于电子缺陷的芳基碘化物在室温下进行的羰基Sonogashira反应。商业13富含C的甲酸有助于生产放射性标记的化合物，例如药物莫氯贝胺。最后，比较实验证明，本方法在活化羧酸方面优于其他方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202002746

文献信息

• UV-Light-Induced N-Acylation of Amines with α-Diketones
  作者：Zhihui Xu、Tianbao Yang、Niu Tang、Yifeng Ou、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01599

  日期：2021.7.16

  induced by ultraviolet (UV) light. Forty-six examples with various functional groups are explored at room temperature with irradiation by three 26 W UV lamps (350–380 nm). The yield reaches 97%. The gram scale experiment product yield is 76%. Moreover, this system can be applied to the synthesis of several amino acid derivatives. Mechanistic studies show that benzoin is generated in situ from benzil under

  在此，我们开发了一种温和的方法，用于由紫外线 (UV) 光诱导的 α-二酮对伯胺和仲胺的N-酰化。在室温下用三个 26 W 紫外线灯 (350–380 nm) 照射探索了 46 个具有不同官能团的例子。收率达到97%。克级实验产物收率为76%。此外，该系统可应用于多种氨基酸衍生物的合成。机理研究表明，安息香是在紫外线照射下由苯偶姻原位生成的。
• [EN] PHENYL CARBOXAMIDE AND SULFONAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE<br/>[FR] DERIVES DE CARBOXAMIDE DE PHENYLE ET DE SULFONAMIDE UTILISABLES COMME 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2005042513A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  There is provided a compound having Formula (I) R1-Z-R2 Formula (I) wherein R1 is an optionally substituted phenyl ring; R2 is or comprises an optionally substituted aromatic ring; and Z is -X-Y-L- or -Y-X-L- wherein either X is selected from -S(=O)(=O)- and -C(=O)-, and Y is -NR3-; or X is selected from -S(=O)(=O)- and -S-, and Y is -C(R4)(R5)-; L is an optional linker; and R3, R4 and R5 are each independently selected from H and hydrocarbyl; and wherein when R2 comprises the following structural moiety, Formula (II) wherein Q is an atom selected from the group consisting of S, O, N and C; the compound is selected from compounds of the formulae R1-C(=O)-NR3-L-R2; R1-S(=O)(=O)-C(R4)(R5)-L-R2; R1-S-C(R4)(R5)-L-R2; R1-NR3-S(=O)(=O)-L-R2; R1-NR3-C(=O)-L-R2; R1-C(R4)(R5)-S(=O)(=O)-L-R2; and R1-C(R4)(R5)-S-L-R2. These compounds are useful as 11β-hydroxysteriod dehydrogenase inhibitors in the treatment of i.a. diabetes.

  提供一种具有化学式（I）R1-Z-R2的化合物 其中R1是一个可选择取代的苯环; R2是或包括一个可选择取代的芳香环; Z是-X-Y-L-或-Y-X-L- 其中X被选自-S(=O)(=O)-和-C(=O)-，Y是-NR3-；或X被选自-S(=O)(=O)-和-S-，Y是-C(R4)(R5)-；L是可选的连接物；R3、R4和R5各自独立地选择自H和烃基；当R2包含以下结构基团时，该化合物被选择自以下化合物的化学式 R1-C(=O)-NR3-L-R2；R1-S(=O)(=O)-C(R4)(R5)-L-R2；R1-S-C(R4)(R5)-L-R2；R1-NR3-S(=O)(=O)-L-R2；R1-NR3-C(=O)-L-R2；R1-C(R4)(R5)-S(=O)(=O)-L-R2；和R1-C(R4)(R5)-S-L-R2。这些化合物在治疗糖尿病等疾病中作为11β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂非常有用。
• [EN] HEDGEHOG ACYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACYLTRANSFÉRASE HEDGEHOG ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017218874A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Hedgehog acyltransferase (Hhat), a membrane-bound O-acyl transferase (MBOAT) protein, is responsible for the palmitoylation of Shh and is crucial to proper Shh signaling. Hhat inhibitors that are capable of preventing Shh palmitoylation and mitigating Shh signaling, and therefore can be used in the treatment and/or prevention of diseases (e.g., proliferative diseases, such as cancer). Provided herein are Hhat inhibitors, such as compounds of Formula (I), (II), and (III), which are useful for the treatment and/or prevention of disease.

  刺猬酰基转移酶（Hhat）是一种膜结合型O-酰基转移酶（MBOAT）蛋白质，负责对Shh进行棕榈酰化，并且对于正确的Shh信号传导至关重要。具有能够阻止Shh棕榈酰化并减轻Shh信号传导的Hhat抑制剂，因此可以用于治疗和/或预防疾病（例如，增生性疾病，如癌症）。本文提供了Hhat抑制剂，例如Formula（I）、（II）和（III）的化合物，可用于治疗和/或预防疾病。
• Studies on Cerebral Protective Agents. X. Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activities for Novel 4,5,6,7-Tetrahydrothieno(3,2-c)pyridines and Related Compounds.
  作者：Mitsuru OHKUBO、Atsuchi KUNO、Kiyotaka KATSUYA、Yoshiko UEDA、Kiyoharu SHIRAKAWA、Hajime NAKANISHI、Takayoshi KINOSHITA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.44.778

  日期：——

  1-thienyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and related compounds, in which the benzene rings of (+)-1 (FR115427) were replaced with heteroaromatic rings such as thiophene, furan, benzothiophene and indole, were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity against i.c.v. N-methyl-D-aspartate (NMDA)-induced seizures in mice. Among these compounds, (+)-4-methyl-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3

  新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶，1-噻吩基-1,2,3,4-四氢异喹啉和相关化合物，其中（+）-1的苯环（FR115427）用杂芳环如噻吩，呋喃，苯并噻吩和吲哚取代，合成并评估其对小鼠ICV N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的癫痫的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-4-甲基-4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2a），（+）-4-甲基- 4-（2-噻吩基）-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2g）和（-）1-甲基-2-（2-噻吩基）- 1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（-）-3a）显示出显着的抗惊厥活性。讨论了与该系列化合物的抗惊厥活性有关的构效关系。
• 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20050227987A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  A compound having Formula I R 1 -Z-R 2 Formula I wherein R 1 is an optionally substituted phenyl ring; R 2 is or comprises an optionally substituted-aromatic ring; and Z is -X-Y-L- or -Y-X-L- wherein either X is selected from —S(═O)(═O)— and —C(═O)—, and Y is —NR 3 —; or X is selected from —S(═O)(═O)— and —S—, and Y is —C(R 4 )(R 5 )—; L is an optional linker; and R 3 , R 4 and R 5 are each independently selected from H and hydrocarbyl; and wherein when R 2 comprises the following structural moiety wherein Q is an atom selected from the group consisting of S, O, N and C; the compound is selected from compounds of the formulae R 1 C(═O)—NR 3 -L-R 2 ; R 1 —S(═O)(═O)—C(R 4 )(R 5 )-L-R 2 ; R 1 —S—C(R 4 )(R 5 )-L-R 2 ; R 1 —NR 3 —S(═O)(═O)-L-R 2 ; R 1 —NR 3 —C(═O)-L-R 2 ; R 1 —C(R 4 )(R 5 )—S(═O)(═O)-L-R 2 ; and R 1 —C(R 4 )(R 5 )—S-L-R 2 .

  化合物的化学式为IR1-Z-R2，其中R1为可选取代的苯环；R2为或包含可选取代的芳香环；Z为-X-Y-L-或-Y-X-L-，其中X选自—S(═O)(═O)—和—C(═O)—，Y为—NR3—；或X选自—S(═O)(═O)—和—S—，Y为—C(R4)(R5)—；L为可选的连接基；R3、R4和R5各自独立选择自H和烃基；当R2包含以下结构基团时Q为S、O、N和C中选择的原子，则该化合物被选择为下列化合物的公式：R1C(═O)—NR3-L-R2；R1—S(═O)(═O)—C(R4)(R5)-L-R2；R1—S—C(R4)(R5)-L-R2；R1—NR3—S(═O)(═O)-L-R2；R1—NR3—C(═O)-L-R2；R1—C(R4)(R5)—S(═O)(═O)-L-R2；和R1—C(R4)(R5)—S-L-R2。