N-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)benzamide | 85210-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)benzamide
• 英文别名: alpha-N-benzoylamino-2-acetylthiophene；N-(2-oxo-2-thiophen-2-ylethyl)benzamide
• CAS: 85210-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: KZUJIZJQJKLICJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  512.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)benzamide 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 2-(2-Phenyl-5-thiophen-2-yl-1,3-oxazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-噻吩-4-恶唑乙酸衍生物的合成和降血脂活性。

  摘要：

  合成了一系列2，5-二取代的4-恶唑乙酸衍生物，并评估了其降血脂活性。其中，在恶唑环的C-5处具有噻吩基的化合物在大鼠中具有强效的降血脂作用。2-（4-氟苯基）-5-（3-噻吩基）-4-恶唑乙酸（88）是最有效的衍生物：它在正常SD雄性大鼠中的活性约为2倍，而在遗传性高脂血症中的活性约为4倍。大鼠（THLR / 1）为氯氟贝特，抗动脉硬化指数得到改善（HDL-Cho / Total-Cho）。另外，它显示出离体血小板聚集的抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00153a006
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2-(噻吩-2-基)乙-1-氯化铵 、 苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到N-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  5-噻吩-4-恶唑乙酸衍生物的合成和降血脂活性。

  摘要：

  合成了一系列2，5-二取代的4-恶唑乙酸衍生物，并评估了其降血脂活性。其中，在恶唑环的C-5处具有噻吩基的化合物在大鼠中具有强效的降血脂作用。2-（4-氟苯基）-5-（3-噻吩基）-4-恶唑乙酸（88）是最有效的衍生物：它在正常SD雄性大鼠中的活性约为2倍，而在遗传性高脂血症中的活性约为4倍。大鼠（THLR / 1）为氯氟贝特，抗动脉硬化指数得到改善（HDL-Cho / Total-Cho）。另外，它显示出离体血小板聚集的抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00153a006

文献信息

• Synthesis of α-Amidoketones through the Cascade Reaction of Carboxylic Acids with Vinyl Azides under Catalyst-Free Conditions
  作者：Cai Gao、Qianting Zhou、Li Yang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01871

  日期：2020.11.6

  An efficient synthesis of α-amidoketone derivatives through the cascade reactions of carboxylic acids with vinyl azides is presented. Compared with literature protocols, notable features of this new method include catalyst-free conditions, broad substrate scope, good tolerance of a wide range of functional groups, and high efficiency. In addition, the synthetic potential of this method as a tool for

  提出了通过羧酸与叠氮化乙烯的级联反应有效合成α-酰胺酮衍生物的方法。与文献方法相比，该新方法的显着特征包括无催化剂条件，广泛的底物范围，对各种官能团的良好耐受性和高效率。另外，该方法作为后期修饰工具的合成潜力通过其在许多羧酸药物分子的结构修饰中的应用而令人信服。
• Thienyloxazolylacetic acid derivatives and process for preparing
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04460596A1

  公开（公告）日：1984-07-17

  A compound of the formula ##STR1## wherein Ring A is phenyl or halogenophenyl and R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof and processes for preparing the same are disclosed. Said compound is useful as a hypolipidemic agent.

  公开了一种化学式为##STR1##的化合物，其中环A为苯基或卤代苯基，R.sup.1为氢或低烷基，或其药用可接受的盐，并公开了制备该化合物的方法。所述化合物可用作降血脂药物。
• Process for the preparation of 2-(2-thienyl)-ethylamine and derivatives
  申请人：Occidental Chemical Corporation

  公开号：US04874876A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  The present invention provides a process for the preparation of 2-(2-thienyl)-ethylamine and derivatives thereof having the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or taken together form a phenyl ring.

  本发明提供了一种制备2-(2-噻吩基)-乙胺及其衍生物的方法，其具有以下通式：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2为氢或一起形成苯环。
• Novel thienyloxazolylacetic acid derivatives and process for preparing same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0065145A1

  公开（公告）日：1982-11-24

  A compound of the formula: wherein Ring A is phenyl or halogenophenyl and R1 is hydrogen or lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof and processes for preparing the same are disclosed. Said compound is useful as a hypolipidemic agent.

  本发明公开了一种式中：环 A 为苯基或卤素苯基，R1 为氢或低级烷基的化合物或其药学上可接受的盐及其制备工艺。 所述化合物可用作降血脂药。
• 10.1039/d4cc02348j
  作者：Wang, Ying-Wei、Liu, Xiao-Nan、Zheng, Jia、Su, Jian、Li, Qi-Jun、Cai, Xian-Rong、Wang, Qiang、Liang, Xing-Yong

  DOI：10.1039/d4cc02348j

  日期：——

  This paper shows a novel oxidative functionalization of α-amino ketones to yield the corresponding α-ketoamides and α-acylimidates. The reaction proceeds via oxygen delivery from water/alcohols in conjunction with an electron acceptor and 4-dimethylaminopyridine (DMAP). Mechanistic study indicates that DMAP exhibits a dual function of nucleophilic catalysis and proton abstraction.

  本文展示了 α-氨基酮的新型氧化官能化，产生相应的 α-酮酰胺和 α-酰亚胺酯。该反应通过水/醇的氧气输送以及电子受体和 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 进行。机理研究表明DMAP具有亲核催化和质子夺取的双重功能。