4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶 | 91477-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶
• 中文别名: 4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]并吡啶；4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-C]吡啶
• 英文名称: 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
• CAS: 91477-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• mdl: MFCD07352240
• 分子量: 215.319
• InChiKey: BKXOJOFWZSFANH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-Phenyl-4,6,7,8,9,10-hexahydro-thieno[2,3-g][1,4]oxazonine
  参考文献：
  名称：

  Bremner, John B.; Browne, Elaine J.; Chohan, Veronica, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 5, p. 1043 - 1047

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Convenient Synthesis of 4,5,6,7-Tetrahydrothieno[3,2-c]pyridines by a Modified Pictet-Spengler Reaction via a Formyliminium Ion Intermediate

  摘要：

  A synthesis of N-formyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridines (5) was achieved in a highly efficient manner via trifluoroacetic acid catalyzed cyclization of formyliminium ion (4), which was produced by imination of 2-(2-thienyl)ethylamine (1) and a carbonyl compound (2) using titanium(IV) tetraisopropoxide followed by formylation with acetic-formic anhydride in a one-pot procedure. This modified Pictet-Spengler reaction provides a convenient method for preparing 4,5,6,7-tetahydrothieno[3,2-c]pyridines (6) possessing various substituents at C-4.

  DOI：

  10.3987/com-10-11992

文献信息

• Substituted 4,5,6,7-tetrahydrothienopyridines as KCNQ2/3 Modulators
  申请人：Kuehnert Sven

  公开号：US20100105722A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Substituted tetrahydrothienopyridines corresponding to formula (1) in which A 1 through A 3 and R 1 through R 12 have defined meanings, pharmaceutical compositions comprising such compounds, a process for preparing such compounds and the use of such compounds in treatment or inhibition of conditions mediated by the KCNQ 2/3 K + channel, e.g., pain.

  公式（1）对应的替代四氢噻吡啶，其中A1至A3和R1至R12具有定义的含义，包括这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗或抑制由KCNQ 2/3 K+通道介导的疾病状态，例如疼痛。
• Glucose-6-phosphatase Catalytic Enzyme Inhibitors: Synthesis and In Vitro Evaluation of Novel 4,5,6,7-Tetrahydrothieno[3,2-c]- and -[2,3-c]pyridines
  作者：Peter Madsen、Jane M. Lundbeck、Palle Jakobsen、Annemarie R. Varming、Niels Westergaard

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00153-x

  日期：2000.9

  substituted 4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]- and -[2,3-c]pyridines, is described. Optimisation of this series involved solution phase combinatorial synthesis and very potent compounds were prepared with IC50 values down to 140 nM. The structure activity relationship (SAR) of these compounds indicates that: a tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine core ring system and the isomeric [2,3-c] system are equipotent and much

  描述了发现第一类有效的葡萄糖-6-磷酸酶催化位点抑制剂，即取代的4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]-和-[2,3-c]吡啶。该系列的优化涉及溶液相组合合成，并且制备的强效化合物的IC50值低至140 nM。这些化合物的结构活性关系（SAR）表明：四氢噻吩并[3,2-c]吡啶核环系统和异构体[2,3-c]系统是等位的，并且比相应的苯并类似物好得多，1 2,3,4-四氢异喹啉。四氢噻吩并[3，2-c]吡啶环的4-取代基必须是苯基，任选被亲脂性4-取代基如三氟甲氧基或氯取代。四氢噻吩并[3，2-c]吡啶环的5-取代基必须是取代的苯甲酰基；异戊基和（E）-3-呋喃-3-基丙烯酰基是所研究的最佳基团。似乎禁止在苯甲酰基邻位取代，而仅当存在甲氧基对位取代基时才容许在间位取代。这些SAR结果与在4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶系统中获得的结果相似。在酶识别中观察到对映选择性，并且该活性仅在一种对映异构体中存在于所有情况下。
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE SULFONAMIDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2009124746A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The invention relates to substituted sulfonamide derivatives, processes for the preparation thereof, medicaments containing these compounds and the use of substituted sulfonamide derivatives for the preparation of medicaments.

  这项发明涉及替代磺胺基衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用替代磺胺基衍生物制备药物。
• A Robust, Recyclable Resin for Decagram Scale Resolution of (<i>±</i> )-Mefloquine and Other Chiral N-Heterocycles
  作者：Imants Kreituss、Kuang-Yen Chen、Simon H. Eitel、Jean-Michel Adam、Georg Wuitschik、Alec Fettes、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201509256

  日期：2016.1.22

  have been produced via kinetic resolution of racemic mefloquine using a ROMP‐gel supported chiral acyl hydroxamic acid resolving agent. The requisite monomer was prepared in a few synthetic steps without chromatography and polymerization was safely performed on a >30 gram scale under ambient conditions. The reagent was readily regenerated and reused multiple times for the resolution of 150 grams of (±)‐mefloquine

  使用ROMP-gel负载的手性酰基异羟肟酸拆分剂，通过消旋外消旋甲氟喹的动力学拆分，制得了十克量的对映纯（+）-甲氟喹。通过几个合成步骤无需色谱即可制备所需的单体，并且在环境条件下以大于30克的规模安全地进行聚合。该试剂易于再生，可多次重复使用，分离出150克（±）-甲喹和其他手性N-杂环基。
• [EN] HEDGEHOG ACYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACYLTRANSFÉRASE HEDGEHOG ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017218874A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Hedgehog acyltransferase (Hhat), a membrane-bound O-acyl transferase (MBOAT) protein, is responsible for the palmitoylation of Shh and is crucial to proper Shh signaling. Hhat inhibitors that are capable of preventing Shh palmitoylation and mitigating Shh signaling, and therefore can be used in the treatment and/or prevention of diseases (e.g., proliferative diseases, such as cancer). Provided herein are Hhat inhibitors, such as compounds of Formula (I), (II), and (III), which are useful for the treatment and/or prevention of disease.

  刺猬酰基转移酶（Hhat）是一种膜结合型O-酰基转移酶（MBOAT）蛋白质，负责对Shh进行棕榈酰化，并且对于正确的Shh信号传导至关重要。具有能够阻止Shh棕榈酰化并减轻Shh信号传导的Hhat抑制剂，因此可以用于治疗和/或预防疾病（例如，增生性疾病，如癌症）。本文提供了Hhat抑制剂，例如Formula（I）、（II）和（III）的化合物，可用于治疗和/或预防疾病。