(3R,3aR,6R,7aR)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one | 308361-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (3R,3aR,6R,7aR)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: (3R,3aR,6R,7aR)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 308361-71-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅Si
• 分子量: 424.653
• InChiKey: YTAFCFSWSCEUDF-QTMHVTGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6R,7aR)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以94%的产率得到(3R,3aS,4R,5S,6R,7aR)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4,5-dihydroxy-6-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-hexahydro-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  戊二烯基丙烯酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应的构象研究。动力学和热力学控制的理论评估

  摘要：

  由二乙酰基鼠李酸酯制得的丙烯酸酯4，经过分子内Diels-Alder环加成反应，以热力学上不利的反式融合γ-内酯15为主要产物，并带有两个立体异构体环加合物。对由4和相应的环加合物产生的四个过渡态的每一个的计算分析，使您可以了解反应的动力学控制与热力学控制的对比要求。

  DOI：

  10.1021/ol000200f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (3R,3aR,6R,7aR)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  戊二烯基丙烯酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应的构象研究。动力学和热力学控制的理论评估

  摘要：

  由二乙酰基鼠李酸酯制得的丙烯酸酯4，经过分子内Diels-Alder环加成反应，以热力学上不利的反式融合γ-内酯15为主要产物，并带有两个立体异构体环加合物。对由4和相应的环加合物产生的四个过渡态的每一个的计算分析，使您可以了解反应的动力学控制与热力学控制的对比要求。

  DOI：

  10.1021/ol000200f

文献信息

• Conformational Study of the Intramolecular Diels−Alder Reaction of a Pentadienyl Acrylate. Theoretical Evaluation of Kinetic and Thermodynamic Control
  作者：James D. White、F. W. J. Demnitz、Hirohisa Oda、Carla Hassler、James P. Snyder

  DOI：10.1021/ol000200f

  日期：2000.10.1

  diacetylrhamnal, underwent intramolecular Diels-Alder cycloaddition to give the thermodynamically disfavored trans-fused gamma-lactone 15 as the major product, along with two stereoisomeric cycloadducts. A computational analysis of each of the four transition states arising from 4 and the corresponding cycloadducts permits an understanding of the contrasting requirements for kinetic versus thermodynamic

  由二乙酰基鼠李酸酯制得的丙烯酸酯4，经过分子内Diels-Alder环加成反应，以热力学上不利的反式融合γ-内酯15为主要产物，并带有两个立体异构体环加合物。对由4和相应的环加合物产生的四个过渡态的每一个的计算分析，使您可以了解反应的动力学控制与热力学控制的对比要求。