(R)-1-((2R,3R)-3-Benzyloxymethyl-oxiranyl)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-ethanol | 900792-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-((2R,3R)-3-Benzyloxymethyl-oxiranyl)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-ethanol
• 英文别名: (1R)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-[(2R,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 900792-39-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄S
• 分子量: 346.447
• InChiKey: UTLJIMMRMDZBNM-LUCIHVKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2R,3R)-3-Benzyloxymethyl-oxiranyl)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-ethanol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trifluoro-acetic acid {(4R,5R)-5-[(S)-2-benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-p-tolylsulfanyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-aspicilin的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了（+）-aspicilin的立体选择性合成。分子内参与亚磺酰基的区域和立体选择性功能化，烯键反应以及采用Masamune-Roush方案通过Wadsworth-Emmons反应进行大内酰胺化是该路线的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.043
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-4-bromo-1-(S_S)-(4-methylphenylsulfinyl)-(2R,3R,4S)-pentane-2,3-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-1-((2R,3R)-3-Benzyloxymethyl-oxiranyl)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-aspicilin的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了（+）-aspicilin的立体选择性合成。分子内参与亚磺酰基的区域和立体选择性功能化，烯键反应以及采用Masamune-Roush方案通过Wadsworth-Emmons反应进行大内酰胺化是该路线的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.043

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-aspicilin
  作者：Sadagopan Raghavan、T. Sreekanth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.043

  日期：2006.7

  A stereoselective synthesis of (+)-aspicilin is described. Regio- and stereoselective functionalization by intramolecular participation of the sulfinyl group, ene reaction, and macrolactonization by Wadsworth–Emmons reaction employing Masamune–Roush protocol are the key steps of the route.

  描述了（+）-aspicilin的立体选择性合成。分子内参与亚磺酰基的区域和立体选择性功能化，烯键反应以及采用Masamune-Roush方案通过Wadsworth-Emmons反应进行大内酰胺化是该路线的关键步骤。