N-(2-丙烯基)甘氨酸乙酯 | 3182-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-丙烯基)甘氨酸乙酯
• 英文名称: N-allylglycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl allylaminoacetate；ethyl 2-(allylamino)acetate；ethyl N-(2-propenyl)glycinate；Ethyl (allylamino)acetate；ethyl 2-(prop-2-enylamino)acetate
• CAS: 3182-79-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00599116
• 分子量: 143.186
• InChiKey: JZXVIASGAMNRDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-78 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-丙烯基)甘氨酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(丙-2-烯基氨基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Study onN-Substituted-aminoacetonitriles Possessing Preventive Activity against Fusarium Diseases

  摘要：

  采用 Hansch 方法研究了对镰刀菌病害具有预防活性的 N-烷基氨基丙酮腈及其类似物的结构-活性关系。结果表明，N-烷基对由 Fusarium oxysporum f. sp. raphani 引起的日本萝卜黄萎病的预防活性变化与 N-烷基的立体尺寸变化有关。N-sec-butylaminoacetonitrile 的酰胺、羧酸和醇衍生物没有活性，而 N-allylaminoacetonitrile 的衍生物则具有很强的活性。

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10863920
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(N-allyl-2-nitrophenylsulfonamido)acetate 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到N-(2-丙烯基)甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2020128925A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020128925A5

文献信息

• Novel cyclo azaphospha hydrocarbons
  申请人：——

  公开号：US20020177706A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Novel cyclo azaphospha hydrocarbons according to formula I 1 are provided. The compounds are useful as metalloprotease inhibitors.

  根据公式I提供了新型环状氮磷烃化合物。这些化合物可用作金属蛋白酶抑制剂。
• Azomethine ylide cycloaddition of 2-C-formyl glycals with α-amino acids for the synthesis of substituted pyrroles
  作者：V. Veerabadhra Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132389

  日期：2021.9

  for the synthesis of pyrrole based acyclo-C-nucleosides, in particular an open-chain sugar substituted pyrrole derivatives by means of the condensation of 2-C-formyl glycals with α-amino acids through an intramolecular azomethine cycloaddition under thermal conditions. The use of cyclic α-amino acids provides the corresponding bicyclic pyrrole derivatives. This is a first report on the synthesis of pyrrole

  一种新的策略已被设计用于吡咯的基于acyclo-合成Ç核苷，特别是开链糖通过2-缩合来取代的吡咯衍生物Ç甲酰基烯糖用α-氨基酸通过分子内甲亚胺环加成在热条件下。环状α-氨基酸的使用提供了相应的双环吡咯衍生物。这是基于吡咯acyclo-合成的第一报告Ç核苷。2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• [EN] 6 SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-HÉTÉROCYCLYLAMINO PYRAZINES SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHK-1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010016005A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物，及其药用可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。
• Copper-Catalyzed Cyclization/aza-Claisen Rearrangement Cascade Initiated by Ketenimine Formation: An Efficient Stereocontrolled Synthesis of α-Allyl Cyclic Amidines
  作者：Hua-Dong Xu、Zhi-Hong Jia、Ke Xu、Mei Han、Sai-Nan Jiang、Jing Cao、Jia-Cheng Wang、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1002/anie.201405331

  日期：2014.8.25

  and convenient synthesis of α‐allyl cyclic amidines has been achieved by applying a novel cascade reaction. Copper(I)‐mediated in situ N‐sulfonyl ketenimine formation from the reaction of a terminal alkyne with sulfonyl azide is followed by an intramolecular nucleophilic attack on the central carbon atom by an allylic tertiary amine, and then an aza‐Claisen rearrangement takes place through a chair

  通过应用新型的级联反应，可以高效，方便地合成α-烯丙基环状am。末端炔烃与磺酰叠氮化物反应生成的铜（I）介导的原位N-磺酰基酮亚胺形成，随后是烯丙基叔胺对中心碳原子的分子内亲核攻击，然后发生氮杂-克莱森重排通过椅子过渡态为标题的am提供完全的立体控制。
• Cyclic phosphinamides and phosphonamides, novel series of potent matrix metalloproteinase inhibitors with antitumour activity
  作者：Morten Dahl Sørensen、Lars K.A. Blæhr、Mette K. Christensen、Thomas Høyer、Scilla Latini、Pernille-Julia V. Hjarnaa、Fredrik Björkling

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.015

  日期：2003.12

  The design, synthesis, and structure-activity relationship (SAR) of a series of novel nonpeptidic cyclic phosphon- and phosphinamide-based hydroxamic acids as inhibitors of matrix metalloproteinases MMP-1, MMP-3, and MMP-9 are presented. Based on modelling studies and X-ray analysis, a model of the binding mode of these novel compounds in the MMP active site was obtained. This model provided a rational

  介绍了一系列新型非肽环状膦和次膦酰胺基异羟肟酸作为基质金属蛋白酶MMP-1，MMP-3和MMP-9的抑制剂的设计，合成和结构活性关系（SAR）。基于建模研究和X射线分析，获得了这些新型化合物在MMP活性位点的结合模式的模型。该模型为观察到的SAR数据提供了合理的解释，其中包括对不同的S1'定向取代基，锌络合基团，手性以及环状膦和次膦酰胺环的变化进行的系统研究。评价了四种化合物在人纤维肉瘤小鼠模型（HT1080）中的体内作用，并将其与参考化合物Prinomastat的体内作用进行了比较。对于所有四种化合物均观察到肿瘤生长的抑制。