<3'-OCH3Tyr¹>DPDPE | 129048-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <3'-OCH3Tyr¹>DPDPE
• 英文别名: 13-[2-Amino-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-propionylamino]-7-benzyl-3,3,14,14-tetramethyl-6,9,12-trioxo-1,2-dithia-5,8,11-triaza-cyclotetradecane-4-carboxylic acid；(4S,7S,13S)-13-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoyl]amino]-7-benzyl-3,3,14,14-tetramethyl-6,9,12-trioxo-1,2-dithia-5,8,11-triazacyclotetradecane-4-carboxylic acid
• CAS: 129048-78-8
• 化学式: C₃₁H₄₁N₅O₈S₂
• 分子量: 675.827
• InChiKey: LKDXELPLORFJQR-WNLYKICVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N^α-Boc-(S-p-MeBzl)-D-penicillamine 在 ammonium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 <3'-OCH3Tyr¹>DPDPE
  参考文献：
  名称：

  具有δ阿片样物质受体选择性的[D-Pen2，D-Pen5]脑啡肽的环取代和其他构象受限的酪氨酸类似物。

  摘要：

  构象受限的含环状二硫键的δ阿片受体选择性脑啡肽类似物[D-Pen2，D-Pen5]脑啡肽（DPDPE）通过2'（CH3）和3'（I，OCH3，NO2，NH2）环取代和被β-甲基构象约束的β-甲基酪氨酸衍生物置于1位。这些类似物的效价和选择性通过在小鼠输精管上的生物测定（MVD，δ受体测定）和豚鼠回肠（GPI，mu受体测定）测定，以及在大鼠脑中使用[3H] CTOP（ μ配体）和[3H] [p-ClPhe4] DPDPE（δ配体）。类似物在结合测定和生物测定中显示出高度可变的效力。Hammett常数为正的芳香环取代基的效能降低，而具有负Hammett约束的取代基则增加了阿片受体的效价。基于结合的最有效和最具选择性的化合物是[2'-MeTyr1] DPDPE（结合分析中IC50 = 0.89 nM，选择性比为1310）。含6-羟基-2-氨基四氢-2-羧酸的类似物[Hat1] DPDPE在两种测

  DOI：

  10.1021/jm00091a006

文献信息

• Ring substituted and other conformationally constrained tyrosine analogs of [cyclic] [D-Pen2,D-Pen5]enkephalin with .delta.-opioid receptor selectivity
  作者：Geza Toth、K. C. Russell、Geoffrey Landis、Thomas H. Kramer、Lei Fang、Richard Knapp、Peg Davis、Thomas F. Burks、Henry I. Yamamura、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jm00091a006

  日期：1992.6

  opioid receptor selectivity. Of the beta-methyl-substituted Tyr1 analogues, [(2S,3R)-beta-MeTyr1]DPDPE was the most potent and the delta receptor selective. The results with substitution of beta-MeTyr or Hat instead of Tyr also demonstrate that topographical modification in a conformationally restricted ligand can significantly modulate both potency and receptor selectivity of peptide ligands that have

  构象受限的含环状二硫键的δ阿片受体选择性脑啡肽类似物[D-Pen2，D-Pen5]脑啡肽（DPDPE）通过2'（CH3）和3'（I，OCH3，NO2，NH2）环取代和被β-甲基构象约束的β-甲基酪氨酸衍生物置于1位。这些类似物的效价和选择性通过在小鼠输精管上的生物测定（MVD，δ受体测定）和豚鼠回肠（GPI，mu受体测定）测定，以及在大鼠脑中使用[3H] CTOP（ μ配体）和[3H] [p-ClPhe4] DPDPE（δ配体）。类似物在结合测定和生物测定中显示出高度可变的效力。Hammett常数为正的芳香环取代基的效能降低，而具有负Hammett约束的取代基则增加了阿片受体的效价。基于结合的最有效和最具选择性的化合物是[2'-MeTyr1] DPDPE（结合分析中IC50 = 0.89 nM，选择性比为1310）。含6-羟基-2-氨基四氢-2-羧酸的类似物[Hat1] DPDPE在两种测