Methyl (2'S,3S,4'R,5'R)-2'-(2-bromo-3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-oxo-4'-phenyl-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate | 1250954-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2'S,3S,4'R,5'R)-2'-(2-bromo-3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-oxo-4'-phenyl-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
• 英文别名: methyl (2'R,3S,3'R,5'S)-5'-(2-bromo-3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-oxo-3'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylate
• CAS: 1250954-47-2
• 化学式: C₂₆H₂₃BrN₂O₅
• 分子量: 523.383
• InChiKey: XVLYRHMBBJYLIM-ILDGYLOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2-bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)amino)acetate 、 (3E)-3-benzylidene-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (Sp)-1-[(1R)-(1-aminoethyl)]-2-(diphenylphosphino)ferrocene 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到Methyl (2'S,3S,4'R,5'R)-2'-(2-bromo-3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-oxo-4'-phenyl-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  受天然产物启发的螺吲哚的高度对映选择性合成和细胞评价

  摘要：

  在面向生物学的合成中，进化中选择的天然产物的基础支架类别用于定义化学结构空间中的生物学相关起点，以合成具有重点结构多样性的化合物集合。在这里，我们描述了受天然产物启发的 3,3'-吡咯烷基螺吲哚的高度对映选择性合成，其中包含一个全碳季中心和三个三级立体中心。该合成通过使用 1–3 mol% 的由 N,P-二茂铁基配体和CuPF 6 (CH 3 CN) 4. 细胞评估已经确定了一种分子，它可以阻止有丝分裂、诱导多个微管组织中心和多极纺锤体、在有丝分裂期间导致染色体聚集缺陷并抑制细胞中的微管蛋白再生。我们的研究结果支持这样一个概念，即基于以天然产物为灵感构建的复杂立体化学支架的化合物集合将成为具有多种生物活性的化合物的丰富来源。

  DOI：

  10.1038/nchem.730

文献信息

• Highly enantioselective synthesis and cellular evaluation of spirooxindoles inspired by natural products
  作者：Andrey P. Antonchick、Claas Gerding-Reimers、Mario Catarinella、Markus Schürmann、Hans Preut、Slava Ziegler、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1038/nchem.730

  日期：2010.9

  In biology-oriented synthesis the underlying scaffold classes of natural products selected in evolution are used to define biologically relevant starting points in chemical structure space for the synthesis of compound collections with focused structural diversity. Here we describe a highly enantioselective synthesis of natural-product-inspired 3,3′-pyrrolidinyl spirooxindoles—which contain an all-carbon

  在面向生物学的合成中，进化中选择的天然产物的基础支架类别用于定义化学结构空间中的生物学相关起点，以合成具有重点结构多样性的化合物集合。在这里，我们描述了受天然产物启发的 3,3'-吡咯烷基螺吲哚的高度对映选择性合成，其中包含一个全碳季中心和三个三级立体中心。该合成通过使用 1–3 mol% 的由 N,P-二茂铁基配体和CuPF 6 (CH 3 CN) 4. 细胞评估已经确定了一种分子，它可以阻止有丝分裂、诱导多个微管组织中心和多极纺锤体、在有丝分裂期间导致染色体聚集缺陷并抑制细胞中的微管蛋白再生。我们的研究结果支持这样一个概念，即基于以天然产物为灵感构建的复杂立体化学支架的化合物集合将成为具有多种生物活性的化合物的丰富来源。