5-(7-fluoro-2-oxospiro[1H-indole-3,1'-cyclopentane]-5-yl)-1-methylpyrrole-2-carbonitrile | 875112-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(7-fluoro-2-oxospiro[1H-indole-3,1'-cyclopentane]-5-yl)-1-methylpyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 875112-44-0
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O
• 分子量: 309.343
• InChiKey: BWIVIIVAVHAPAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-1-甲基-1H-吡咯-2-硼酸 、 5'-bromo-7'-fluorospiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2'-one 在 三叔丁基膦 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.37 g的产率得到5-(7-fluoro-2-oxospiro[1H-indole-3,1'-cyclopentane]-5-yl)-1-methylpyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和合成新的吡咯-羟吲哚孕酮受体调节剂导致5-（7-氟-3,3-二甲基-2-氧-2-3-二氢-1H-吲哚-5-基）-1-甲基-1H-吡咯-2-c芳腈（WAY-255348）。

  摘要：

  我们继续探索3,3-二烷基-5-芳基吲哚系列孕酮受体（PR）调节剂，以寻找用于女性保健的新药物：避孕，肌瘤，子宫内膜异位症和某些乳腺癌。先前，我们报道了该模板和相关模板的微妙结构变化在激动剂和拮抗剂特性之间产生了功能转换（Fensome等，Biorg。Med。Chem。Lett。2002，12，3487; 2003，13，1317）。我们在本文中报道了5-（2-氧代吲哚-5-基）-1 H-吡咯-2-腈类化合物中的新功能开关。我们发现3，3-二烷基取代基的大小对于控制功能响应很重要。因此，小的基团（二甲基）提供有效的PR拮抗剂，而较大的基团（螺环己基）是PR激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm701080t