N-(2-octyldodecyl)-4,8-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole | 1361408-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2-octyldodecyl)-4,8-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole
• 英文别名: 12-(2-Octyldodecyl)-9,15-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14,16(21),17,19-decaene；12-(2-octyldodecyl)-9,15-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14,16(21),17,19-decaene
• CAS: 1361408-60-7
• 化学式: C₅₂H₇₃B₂NO₄
• 分子量: 797.778
• InChiKey: HXXBWGBGDWVZLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.63
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6H-phenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(2-octyldodecyl)-4,8-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole
  参考文献：
  名称：

  高性能场效应晶体管的邻氨基咔唑-二酮吡咯并吡咯共聚物的合成与表征

  摘要：

  在这项研究中，我们成功设计并合成了一种新型的菲咯啉[1,10,9,8- c，d，e，f，g ]咔唑（PCZ）基共聚物聚[ N-（2-辛基十二烷基）-4， 8-菲并[1,10,9,8- C，d，E，F，G ]咔唑ALT -2,5-双十六烷基-3,6-二（噻吩-2-基）吡咯并[3,4 c ]吡咯-1,4（2 H，5 H）-二酮]（PPDPP）沿聚合物主链的垂直方向具有扩展的π共轭。这种聚合物在普通溶剂中显示出极好的溶解性，并具有很高的热稳定性，对溶液处理的场效应晶体管（FET）具有良好的性能。此外，吸收光谱表明对PPDPP进行退火薄膜导致明显的红移最大值，表明在固态膜中形成了聚集或有序的π-π堆积。X射线衍射测量表明，PPDPP薄膜的结晶度在高温退火后得到增强，这有利于电荷传输。经过溶液处理的基于PPDPP的FET器件具有底栅/底接触几何形状。空穴迁移率高达0.30 cm 2 / Vs，电流开/关比大于10

  DOI：

  10.1002/pola.26602

文献信息

• Phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole-containing copolymer for high performance thin-film transistors and polymer solar cells
  作者：Huajie Chen、Chang He、Gui Yu、Yan Zhao、Jianyao Huang、Minliang Zhu、Hongtao Liu、Yunlong Guo、Yongfang Li、Yunqi Liu

  DOI：10.1039/c2jm16104d

  日期：——

  A highly π-extended copolymer, PPTT, was developed based on 6H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole (PCZ) and thiazolo[5,4-d]thiazole derivative units, being the first PCZ-containing polymer, as well as its first applications in OTFTs and OPVs. This polymer exhibited an excellent solubility in several common organic solvents, a good film-forming ability, a reasonably high thermal stability, and a deep-lying HOMO energy level, meeting well the requirements of OTFTs and OPVs. The investigation of the field-effect and photovoltaic performances demonstrated that PPTT had a high hole mobility of 0.13 cm2 V−1 s−1 and good power conversion efficiency (PCE) of 3.20%, which were among the highest mobilities and PCEs for a single polymer material with dual transistor and OPV functions simultaneously.

  一种高度π-扩展共聚物PPTT是基于6H-菲[1,10,9,8-cdefg]咔唑（PCZ）和噻唑并[5,4-d]噻唑衍生物单元开发的，是第一种含PCZ的聚合物，也是其在OTFT和OPV中的首次应用。这种聚合物在几种常见的有机溶剂中表现出优异的溶解性、良好的成膜能力、相当高的热稳定性和深层的HOMO能级，很好地满足了OTFT和OPV的要求。对场效应和光电性能的研究表明，PPTT具有0.13 cm2 V−1 s−1的高空穴迁移率和3.20%的良好功率转换效率（PCE），是同时具有双晶体管和OPV功能的单一聚合物材料中迁移率和PCE最高的。