(+)-passifloricin A | 348615-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-passifloricin A
• 英文别名: Passifloricin A；(2R)-2-[(2S,4S,7S)-2,4,7-trihydroxyhenicosyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 348615-73-6
• 化学式: C₂₆H₄₈O₅
• 分子量: 440.664
• InChiKey: RDKSFIAFDUECDH-OJJQZRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (+)-passifloricin A 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(R)-6-[(4S,6S)-6-((S)-3-Hydroxy-heptadecyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗原选择性合成原虫内酯西番莲菌A及其七个异构体

  摘要：

  具有对原生动物活性的天然产物共轭的δ-内酯西番莲菌素A及其七个异构体以对映体纯的形式合成。已经表明以这种方式提出的天然化合物的结构是错误的。现在证明了正确的结构。合成的关键步骤是不对称的布朗型醛烯丙基化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/jo049275d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(((4S,6S)-6-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptadecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(+)-passifloricin A
  参考文献：
  名称：

  Retracted Article: Organocatalytic stereoselective synthesis of passifloricin A

  摘要：

  通过迭代的脯氨酸催化 α-氨氧化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化和环闭合重排反应的组合，高对映异构体选择性地合成了花叶番荔枝素 A。

  DOI：

  10.1039/c2ob06711k

文献信息

• Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach
  作者：Gowravaram Sabitha、Muddala Prasad、Konatham Shankaraiah、Nandyala Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258253

  日期：2010.11

  A stereoselective and convergent approach to the total synthesis of the natural product passifloricin A is illustrated using Prins cyclisation and metathesis reactions as key steps.

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。
• Stereoselective Total Synthesis of Passifloricin A
  作者：Cheruku Ravindra Reddy、Boyapati Veeranjaneyulu、Siddavatam Nagendra、Biswanath Das

  DOI：10.1002/hlca.201200356

  日期：2013.3

  The stereoselective total synthesis of passifloricin A (1), a naturally occurring dihydropyranone with leishmanicidal and antiprotozoal activities, has been accomplished starting from protected glyceraldehyde using Maruoka asymmetric allylation, diastereoselective iodo‐carbonate cyclization, and Grubbs' olefin metathesis reactions as the key steps.

  立体选择性全合成西番莲A（1）是一种天然的二氢吡喃酮，具有杀菌和抗原生动物活性，已从使用Maruoka不对称烯丙基化的受保护甘油醛，非对映选择性碘代碳酸酯环化和Grubbs烯烃易位反应作为关键步骤完成了西氟吡喃酮A（1）的立体选择性全合成。
• Asymmetric synthesis of passifloricin A: a correction in structure
  作者：Juan Murga、Jorge Garcı&#x;a-Fortanet、Miguel Carda、J.Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.007

  日期：2003.10

  issues, but also in the placement of one of the hydroxyl groups of the side chain. By means of an unambiguous synthesis, passifloricin A is shown to be the δ-lactone of 2Z,5R,7S,9S,12S-tetrahydroxyhexacos-2-enoic acid. All of the stereogenic centres were created with the aid of Brown's asymmetric allylation methodology. The lactone ring was made via ring-closing metathesis.

  文献中报道的具有药理活性的天然内酯西番弗霉素A的结构（2 Z，5 R * S *，7 R *，9 S *，11 S *-四羟基己糖-2-烯酸的δ-内酯）不正确不仅在立体化学方面，而且在侧链的羟基之一的位置。通过明确的合成，西番莲A被证明是2 Z，5 R，7 S，9 S，12 S的δ-内酯-四羟基己糖-2-烯酸。所有的立体定向中心都是在布朗的不对称烯丙基化方法的帮助下创建的。内酯环通过闭环复分解反应制得。
• Asymmetric synthesis of (+)-passifloricin A and its 6-epimer
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Rambabu、A. Syamprasad Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.070

  日期：2008.7

  Stereoselective total syntheses of the antiprotozoal natural product (+)-passifloricin A and its C-6 epimer have been achieved in similar to 5% overall yield. The strategy is based on Jacobsen epoxidation, Grubbs' metathesis and an Evans' intramolecular oxa-Michael reaction. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of the Antiprotozoal Lactone Passifloricin A and Seven Isomers Thereof
  作者：Juan Murga、Jorge García-Fortanet、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/jo049275d

  日期：2004.10.1

  The conjugated δ-lactone passifloricin A, a natural product with antiprotozoal activity, and seven isomers thereof have been synthesized in enantiopure form. It has been shown in this way that the proposed structure for the natural compound was erroneous. The correct structure is now evidenced. Key steps of the syntheses were asymmetric Brown-type aldehyde allylations and ring-closing metatheses.

  具有对原生动物活性的天然产物共轭的δ-内酯西番莲菌素A及其七个异构体以对映体纯的形式合成。已经表明以这种方式提出的天然化合物的结构是错误的。现在证明了正确的结构。合成的关键步骤是不对称的布朗型醛烯丙基化和闭环复分解。