6-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)hexan-1-amine | 1343119-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)hexan-1-amine
• 英文别名: 6-(Benzimidazol-1-yl)hexan-1-amine
• CAS: 1343119-62-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃
• 分子量: 217.314
• InChiKey: PYGXWGAOUSTMQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)hexan-1-amine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 13-methyl-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquinolino[1,2-b]-quinazolin-10-yl {6-[1H-benzo[d]imidazol-1-yl]hexyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  高选择性的丁酰胆碱酯酶抑制剂具有可调节的作用持续时间，可转移的氨基甲酸酯单元经过化学修饰，在阿尔茨海默氏病小鼠模型中表现出明显的神经保护作用。

  摘要：

  在这项研究中，假性不可逆丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂的氨基甲酸酯结构针对与酶的更长结合时间进行了优化。合成了一组在氨基甲酸酯残基中带有不同杂环的化合物（例如吗啉，四氢异喹啉，苯并咪唑，哌啶）和亚烷基间隔基（氨基甲酸酯和杂环之间的2至10个亚甲基），并在体外对其结合亲和力，结合动力学，和氨基甲酸酯水解。这些新型BChE抑制剂对h BChE的选择性高于人乙酰胆碱酯酶（h AChE），可产生短，中和长效纳摩尔hBChE抑制剂（氨基甲酰化酶的半衰期为1至28小时）。抑制剂在鼠海马细胞系和阿尔茨海默氏病（AD）的药理小鼠模型中显示神经保护特性，表明BChE抑制对于AD的疾病改良治疗具有显着的益处。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01012
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-溴己基)邻苯二甲酰亚胺 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  高选择性的丁酰胆碱酯酶抑制剂具有可调节的作用持续时间，可转移的氨基甲酸酯单元经过化学修饰，在阿尔茨海默氏病小鼠模型中表现出明显的神经保护作用。

  摘要：

  在这项研究中，假性不可逆丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂的氨基甲酸酯结构针对与酶的更长结合时间进行了优化。合成了一组在氨基甲酸酯残基中带有不同杂环的化合物（例如吗啉，四氢异喹啉，苯并咪唑，哌啶）和亚烷基间隔基（氨基甲酸酯和杂环之间的2至10个亚甲基），并在体外对其结合亲和力，结合动力学，和氨基甲酸酯水解。这些新型BChE抑制剂对h BChE的选择性高于人乙酰胆碱酯酶（h AChE），可产生短，中和长效纳摩尔hBChE抑制剂（氨基甲酰化酶的半衰期为1至28小时）。抑制剂在鼠海马细胞系和阿尔茨海默氏病（AD）的药理小鼠模型中显示神经保护特性，表明BChE抑制对于AD的疾病改良治疗具有显着的益处。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01012

文献信息

• ω-Heteroarylalkylcarbamates as inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH)
  作者：Tobias Terwege、Helmut Dahlhaus、Walburga Hanekamp、Matthias Lehr

  DOI：10.1039/c4md00181h

  日期：——

  A series of heteroaryl-substituted alkylcarbamates have been synthesized and evaluated for their inhibitory potency against fatty acid amide hydrolase (FAAH).

  已合成一系列杂环基取代的烷基氨基甲酸酯，并对其在抑制脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）方面的抑制效力进行了评估。
• Highly Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors with Tunable Duration of Action by Chemical Modification of Transferable Carbamate Units Exhibit Pronounced Neuroprotective Effect in an Alzheimer’s Disease Mouse Model
  作者：Matthias Hoffmann、Carina Stiller、Erik Endres、Matthias Scheiner、Sandra Gunesch、Christoph Sotriffer、Tangui Maurice、Michael Decker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01012

  日期：2019.10.24

  heterocycles (e.g., morpholine, tetrahydroisoquinoline, benzimidazole, piperidine) and alkylene spacers (2 to 10 methylene groups between carbamate and heterocycle) in the carbamate residue was synthesized and characterized in vitro for their binding affinity, binding kinetics, and carbamate hydrolysis. These novel BChE inhibitors are highly selective for hBChE over human acetycholinesterase (hAChE), yielding

  在这项研究中，假性不可逆丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂的氨基甲酸酯结构针对与酶的更长结合时间进行了优化。合成了一组在氨基甲酸酯残基中带有不同杂环的化合物（例如吗啉，四氢异喹啉，苯并咪唑，哌啶）和亚烷基间隔基（氨基甲酸酯和杂环之间的2至10个亚甲基），并在体外对其结合亲和力，结合动力学，和氨基甲酸酯水解。这些新型BChE抑制剂对h BChE的选择性高于人乙酰胆碱酯酶（h AChE），可产生短，中和长效纳摩尔hBChE抑制剂（氨基甲酰化酶的半衰期为1至28小时）。抑制剂在鼠海马细胞系和阿尔茨海默氏病（AD）的药理小鼠模型中显示神经保护特性，表明BChE抑制对于AD的疾病改良治疗具有显着的益处。