ethyl 1-acetyl-5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate | 14333-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-acetyl-5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 1-Acetyl-5-amino-4-ethoxycarbonyl-pyrazol；1-acetyl-5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-acetyl-5-aminopyrazole-4-carboxylate
• CAS: 14333-81-4
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 197.194
• InChiKey: DNXSLTSHJBKVDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-acetyl-3-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到ethyl 1-acetyl-5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis, Structure and Properties of N-Acetylated Derivatives of Ethyl 3-Amino-1H-pyrazole-4-carboxylate

  摘要：

  通过全合成得到3-氨基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯（1），并与乙酸酐反应得到乙酰化产物2-6。通过HPLC、X射线、FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和MS研究了化合物1-6。在室温和沸点下，在各种极性溶剂（即氯仿、二氧六环、DMF、乙酸酐）中，在有和没有DMAP的情况下，进行了乙酰化反应。乙酰化产物主要是环中的氮原子。根据NOESY、多核HMBC、HSQC光谱和计算，确定了溶液中环质子的位置。在室温下，当乙酸酐的等量（1-1.5 mol）在环中产生两种单乙酰化产物：2和3，约2：1，同时只有少量的DMF中的单乙酰化产物5和二乙酰化产物4。在与氯仿反应时，产物4的量最多。然而，在这种溶剂和二氧六环中，不产生产物5。化合物2主要在二甲基甲酰胺中形成，在有DMAP（0.2当量）的情况下。在有这种催化碱的情况下，在第一个小时内，混合物2和3的比例约为95：5。在回流下，当乙酰乙酸酐的当

  DOI：

  10.1248/cpb.55.747