(2,4-dimethoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone | 108621-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dimethoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-4'-nitro-benzophenone；2,4-Dimethoxy-4'-nitro-benzophenon；(2,4-dimethoxyphenyl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 108621-77-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: ZEYBMMUESLFUPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dimethoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  关于异combretastatins的合成和生物学性质：Wittig反应尝试中酮同系物的情况

  摘要：

  在t BuOK存在下，通过使相应的phenstatin类似物与CH 3 PPh 3 Br反应，合成了新的异combretastatin 。这些新的衍生物显示出对细胞增殖和微管蛋白聚合的显着活性。尤其是，phenstatin和iso CA-4的单甲氧基化衍生物表现出与母体phenstatin相似的活性。在相同条件下对2-（或4-）甲氧基-4'-硝基二苯甲酮进行Wittig反应的尝试不会导致预期的异combretastatins，但会导致亚甲基酮，但不包括三苯基膦。提出了这种新的酮同系物的机制。

  DOI：

  10.1039/c2ra22391k
• 作为产物：
  描述：

  (2-羟基-4-甲氧基苯基)(4-硝基苯基)甲酮 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(2,4-dimethoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  关于异combretastatins的合成和生物学性质：Wittig反应尝试中酮同系物的情况

  摘要：

  在t BuOK存在下，通过使相应的phenstatin类似物与CH 3 PPh 3 Br反应，合成了新的异combretastatin 。这些新的衍生物显示出对细胞增殖和微管蛋白聚合的显着活性。尤其是，phenstatin和iso CA-4的单甲氧基化衍生物表现出与母体phenstatin相似的活性。在相同条件下对2-（或4-）甲氧基-4'-硝基二苯甲酮进行Wittig反应的尝试不会导致预期的异combretastatins，但会导致亚甲基酮，但不包括三苯基膦。提出了这种新的酮同系物的机制。

  DOI：

  10.1039/c2ra22391k

文献信息

• Simple and Efficient Procedure for the Friedel–Crafts Acylation of Aromatic Compounds with Carboxylic Acids in the Presence of P₂O₅/AL₂O₃Under Heterogeneous Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Amin Zarei、Leila Khazdooz、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397910802663436

  日期：2009.7.7

  Abstract An efficient and chemoselective method for the Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds using P2O5/Al2O3 and carboxylic acids. Both aromatic and aliphatic carboxylic acids reacted easily to afford the corresponding aromatic ketones in good yields.

  摘要 一种使用 P2O5/Al2O3 和羧酸对芳香族化合物进行 Friedel-Crafts 酰化的高效化学选择性方法。芳香族和脂肪族羧酸都容易反应，以良好的产率得到相应的芳香酮。
• Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids in the presence of P2O5/SiO2 under heterogeneous conditions
  作者：Amin Zarei、Abdol R. Hajipour、Leila Khazdooz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.062

  日期：2008.11

  A convenient and efficient procedure for the Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids in the presence of P2O5/SiO2 is described. Both aromatic and aliphatic carboxylic acids reacted easily to afford the corresponding aromatic ketones. The use of non-toxic and inexpensive materials, simple and clean work-up, short reaction times and good yields of the products are the advantages

  描述了一种在P 2 O 5 / SiO 2存在下芳族化合物与羧酸的Friedel-Crafts酰化的简便有效的方法。芳族和脂族羧酸都容易反应，得到相应的芳族酮。该方法的优点是使用无毒且廉价的材料，简单且清洁的后处理，较短的反应时间和良好的产物收率。
• On the synthesis and biological properties of isocombretastatins: a case of ketone homologation during Wittig reaction attempts
  作者：Vivien Stocker、Alina Ghinet、Marie Leman、Benoît Rigo、Régis Millet、Amaury Farce、Déborah Desravines、Joëlle Dubois、Christophe Waterlot、Philippe Gautret

  DOI：10.1039/c2ra22391k

  日期：——

  against cellular proliferation and tubulin polymerization. In particular, monomethoxylated derivatives of phenstatin and isoCA-4 exhibit similar activities to those of parent phenstatin. Attempts of the Wittig reaction on 2- (or 4-) methoxy-4′-nitrobenzophenones in the same conditions do not lead to the expected isocombretastatins but to methyleneketones with the exclusion of triphenylphosphine. A mechanism

  在t BuOK存在下，通过使相应的phenstatin类似物与CH 3 PPh 3 Br反应，合成了新的异combretastatin 。这些新的衍生物显示出对细胞增殖和微管蛋白聚合的显着活性。尤其是，phenstatin和iso CA-4的单甲氧基化衍生物表现出与母体phenstatin相似的活性。在相同条件下对2-（或4-）甲氧基-4'-硝基二苯甲酮进行Wittig反应的尝试不会导致预期的异combretastatins，但会导致亚甲基酮，但不包括三苯基膦。提出了这种新的酮同系物的机制。