1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone | 1089174-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethan-1-one
• CAS: 1089174-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: UKDDFLHDXNHDHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone 在 盐酸羟胺 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以27 %的产率得到(E)-2-(4-aminophenyl)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethan-1 one oxime
  参考文献：
  名称：

  高目标同源性并不能保证抑制：氨基噻唑成为恶性疟原虫抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，我们鉴定了三种新型化合物，对恶性疟原虫（最危险的人类疟疾寄生虫）具有有效的活性。这种病原体对已知药物的耐药性正在增加，迫切需要具有不同作用方式的化合物。一种有前途的药物靶点是甲基赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径的 1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸合酶 (DXPS)，我们之前已针对该酶鉴定出三种抗结核分枝杆菌的活性化合物。恶性疟原虫和结核分枝杆菌的 DXPS 酶活性位点的结构相似性促使人们研究它们的抗寄生虫作用，所有类别都显示出良好的基于​​细胞的活性。通过结构-活性关系研究，我们提高了它们的抗疟功效，并且两类还表现出良好的代谢稳定性和对人类肝细胞的低毒性。最活跃的化合物1可抑制血液期恶性疟原虫的生长，IC 50为 600 nM。化合物1靶点验证的三种不同方法的结果表明没有 DXPS 的参与。所有抑制剂类别都对氯喹耐药菌株具有活性，证实了一种必须进一步研究的新作用模式。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00670
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  关于异combretastatins的合成和生物学性质：Wittig反应尝试中酮同系物的情况

  摘要：

  在t BuOK存在下，通过使相应的phenstatin类似物与CH 3 PPh 3 Br反应，合成了新的异combretastatin 。这些新的衍生物显示出对细胞增殖和微管蛋白聚合的显着活性。尤其是，phenstatin和iso CA-4的单甲氧基化衍生物表现出与母体phenstatin相似的活性。在相同条件下对2-（或4-）甲氧基-4'-硝基二苯甲酮进行Wittig反应的尝试不会导致预期的异combretastatins，但会导致亚甲基酮，但不包括三苯基膦。提出了这种新的酮同系物的机制。

  DOI：

  10.1039/c2ra22391k

文献信息

• Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids in the presence of P2O5/SiO2 under heterogeneous conditions
  作者：Amin Zarei、Abdol R. Hajipour、Leila Khazdooz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.062

  日期：2008.11

  A convenient and efficient procedure for the Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids in the presence of P2O5/SiO2 is described. Both aromatic and aliphatic carboxylic acids reacted easily to afford the corresponding aromatic ketones. The use of non-toxic and inexpensive materials, simple and clean work-up, short reaction times and good yields of the products are the advantages

  描述了一种在P 2 O 5 / SiO 2存在下芳族化合物与羧酸的Friedel-Crafts酰化的简便有效的方法。芳族和脂族羧酸都容易反应，得到相应的芳族酮。该方法的优点是使用无毒且廉价的材料，简单且清洁的后处理，较短的反应时间和良好的产物收率。
• Rath,P.C. et al., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 24 - 26
  作者：Rath,P.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• On the synthesis and biological properties of isocombretastatins: a case of ketone homologation during Wittig reaction attempts
  作者：Vivien Stocker、Alina Ghinet、Marie Leman、Benoît Rigo、Régis Millet、Amaury Farce、Déborah Desravines、Joëlle Dubois、Christophe Waterlot、Philippe Gautret

  DOI：10.1039/c2ra22391k

  日期：——

  against cellular proliferation and tubulin polymerization. In particular, monomethoxylated derivatives of phenstatin and isoCA-4 exhibit similar activities to those of parent phenstatin. Attempts of the Wittig reaction on 2- (or 4-) methoxy-4′-nitrobenzophenones in the same conditions do not lead to the expected isocombretastatins but to methyleneketones with the exclusion of triphenylphosphine. A mechanism

  在t BuOK存在下，通过使相应的phenstatin类似物与CH 3 PPh 3 Br反应，合成了新的异combretastatin 。这些新的衍生物显示出对细胞增殖和微管蛋白聚合的显着活性。尤其是，phenstatin和iso CA-4的单甲氧基化衍生物表现出与母体phenstatin相似的活性。在相同条件下对2-（或4-）甲氧基-4'-硝基二苯甲酮进行Wittig反应的尝试不会导致预期的异combretastatins，但会导致亚甲基酮，但不包括三苯基膦。提出了这种新的酮同系物的机制。
• High Target Homology Does Not Guarantee Inhibition: Aminothiazoles Emerge as Inhibitors of <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Sandra Johannsen、Robin M. Gierse、Arne Krüger、Rachel L. Edwards、Vittoria Nanna、Anna Fontana、Di Zhu、Tiziana Masini、Lais Pessanha de Carvalho、Mael Poizat、Bart Kieftenbelt、Dana M. Hodge、Sophie Alvarez、Daan Bunt、Antoine Lacour、Atanaz Shams、Kamila Anna Meissner、Edmarcia Elisa de Souza、Melloney Dröge、Bernard van Vliet、Jack den Hartog、Michael C. Hutter、Jana Held、Audrey R. Odom John、Carsten Wrenger、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00670

  日期：2024.3.8

  which we have previously identified three active compound classes against Mycobacterium tuberculosis. The close structural similarities of the active sites of the DXPS enzymes of P. falciparum and M. tuberculosis prompted investigation of their antiparasitic action, all classes display good cell-based activity. Through structure–activity relationship studies, we increased their antimalarial potency and

  在这项研究中，我们鉴定了三种新型化合物，对恶性疟原虫（最危险的人类疟疾寄生虫）具有有效的活性。这种病原体对已知药物的耐药性正在增加，迫切需要具有不同作用方式的化合物。一种有前途的药物靶点是甲基赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径的 1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸合酶 (DXPS)，我们之前已针对该酶鉴定出三种抗结核分枝杆菌的活性化合物。恶性疟原虫和结核分枝杆菌的 DXPS 酶活性位点的结构相似性促使人们研究它们的抗寄生虫作用，所有类别都显示出良好的基于​​细胞的活性。通过结构-活性关系研究，我们提高了它们的抗疟功效，并且两类还表现出良好的代谢稳定性和对人类肝细胞的低毒性。最活跃的化合物1可抑制血液期恶性疟原虫的生长，IC 50为 600 nM。化合物1靶点验证的三种不同方法的结果表明没有 DXPS 的参与。所有抑制剂类别都对氯喹耐药菌株具有活性，证实了一种必须进一步研究的新作用模式。