3-(5-(2,6-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one | 401829-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-(2,6-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[5-(2,6-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]chromen-2-one
• CAS: 401829-29-6
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 359.211
• InChiKey: MNBUCWVTDWPRQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2,6-二氯苯甲醛 、 水杨醛 在 一水合肼 、 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.1h， 以92%的产率得到3-(5-(2,6-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  为香豆素吡唑啉作为抗微生物剂靶向细菌合成的新型高效方法多米诺d -alanine- d丙氨酸连接酶†

  摘要：

  D-丙氨酸-D-丙氨酸连接酶（Ddl）的抑制可防止细菌的生长，这使得该酶成为紧急寻找新型有效抗菌药物的诱人且可行的靶标。在这项工作中，合成了一系列新型的香豆素连接的D-丙氨酸-D-丙氨酸连接酶吡唑啉抑制剂，并作为大肠杆菌DdlB连接酶的抑制剂进行了评估，以便使用环境友好的β-环糊精作为超分子靶向细菌的耐药菌株。催化剂通过一锅四组分合成在水中作为绿色反应介质。所有新合成的化合物均已通过元素分析和各种光谱学方法进行了表征。新方法具有值得注意的优点，包括后处理容易，反应时间短，产物的产率高和无柱合成。体外评估了合成的化合物的抗菌活性。在合成的化合物中，发现了3-（5-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-3-基）-2 H-色烯-2-酮（5f）是最有效的D-丙氨酸-D-丙氨酸连接酶抑制剂，IC 50值为106μM，化合物3-（5-（p -甲苯基）-4,5-二氢-1- ħ吡唑-3-基）-2-

  DOI：

  10.1039/c9nj00703b