ethyl 5-azido-3-(4-chlorophenyl)-4-cyanothiophene-2-carboxylate | 1322757-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 5-azido-3-(4-chlorophenyl)-4-cyanothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1322757-80-1
• 化学式: C₁₄H₉ClN₄O₂S
• 分子量: 332.77
• InChiKey: ZQFHEVQJIUQIRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-azido-3-(4-chlorophenyl)-4-cyanothiophene-2-carboxylate 在 palladium on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-5-(1H-pyrrol-1-yl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  失活噻吩的 SNAr 和钯催化反应：在蛋白质法呢基转移酶抑制剂合成中的应用

  摘要：

  为了研究我们先前鉴定的命中噻吩化合物的 5-硫醚部分对蛋白质法呢基转移酶抑制的影响，我们通过应用芳香亲核试剂合成了一个新的 3-(4-氯苯基)-4-氰基噻吩-2-羧酸衍生物文库。取代受益于基于砜的离去基团和直接钯催化的硫代烷基噻吩反应。然后评估该酯衍生物及其相应酸的小型文库的蛋白质法呢基转移酶抑制活性；一些图书馆成员表现出有希望的亚微摩尔活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100215
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-5-propan-2-ylsulfanylthiophene-2-carboxylate 在 sodium azide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 5-azido-3-(4-chlorophenyl)-4-cyanothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  失活噻吩的 SNAr 和钯催化反应：在蛋白质法呢基转移酶抑制剂合成中的应用

  摘要：

  为了研究我们先前鉴定的命中噻吩化合物的 5-硫醚部分对蛋白质法呢基转移酶抑制的影响，我们通过应用芳香亲核试剂合成了一个新的 3-(4-氯苯基)-4-氰基噻吩-2-羧酸衍生物文库。取代受益于基于砜的离去基团和直接钯催化的硫代烷基噻吩反应。然后评估该酯衍生物及其相应酸的小型文库的蛋白质法呢基转移酶抑制活性；一些图书馆成员表现出有希望的亚微摩尔活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100215

文献信息

• Highly improved antiparasitic activity after introduction of an N-benzylimidazole moiety on protein farnesyltransferase inhibitors
  作者：Damien Bosc、Elisabeth Mouray、Sandrine Cojean、Caio Haddad Franco、Philippe M. Loiseau、Lucio H. Freitas-Junior、Carolina Borsoi Moraes、Philippe Grellier、Joëlle Dubois

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.045

  日期：2016.2

  In our search for new protein farnesyltransferase inhibitors with improved antiparasitic activities, we modified our previously developed 3-aryithiophene series of inhibitors by replacing the thioisopropyl group by different substituted imidazolylmethanamino moieties. Twenty four new derivatives were synthesized and evaluated against human and parasite farnesyltransferases, and their anti-parasitic activity was determined against Plasmodium falciparum, Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi, and Leishmania donovani. Introduction of a N-p-substituted-benzylimidazole led to significantly increase the inhibition of parasite proliferation in the submicromolar range. The structure of the best inhibitors was parasite dependent. Three compounds possess IC50 values at the same range as the reference miltefosine against L donovani proliferation and other new derivatives display high level of anti-trypanosomal activity against T cruzi, higher or in the same order of magnitude as the reference compounds benznidazole and nifurtimox. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• SNAr and Palladium-Catalyzed Reactions of Deactivated Thiophene: Application to the Synthesis of Protein Farnesyltransferase Inhibitors
  作者：Sébastien Lethu、Joëlle Dubois

  DOI：10.1002/ejoc.201100215

  日期：2011.7

  5-thioether moiety of our previously identified hit thiophene compound upon protein farnesyltransferase inhibition, we synthesized a new library of 3-(4-chlorophenyl)-4-cyanothiophene-2-carboxylic derivatives through the application of aromatic nucleophilic substitutions benefiting from a sulfone-based leaving group and by direct palladium-catalyzed reactions on a thioalkylthiophene. This small library of

  为了研究我们先前鉴定的命中噻吩化合物的 5-硫醚部分对蛋白质法呢基转移酶抑制的影响，我们通过应用芳香亲核试剂合成了一个新的 3-(4-氯苯基)-4-氰基噻吩-2-羧酸衍生物文库。取代受益于基于砜的离去基团和直接钯催化的硫代烷基噻吩反应。然后评估该酯衍生物及其相应酸的小型文库的蛋白质法呢基转移酶抑制活性；一些图书馆成员表现出有希望的亚微摩尔活性。