benzyl (2-morpholino-2-oxoethyl)carbamate | 56414-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2-morpholino-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: (morpholin-4-yl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid benzyl ester；4-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-morpholine；4-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-morpholin；benzyl N-(2-morpholino-2-oxoethyl)carbamate；benzyl N-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 56414-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: GBSPBRGWMGSOAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >41.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 potassium cyanide 、 [dichloro(p-cymene)(triphenylphosphane)ruthenium(II)] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl (2-morpholino-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯作为中间体，可将氨基酸轻松转化为酰胺和二肽

  摘要：

  N-Protected amino enol esters are easily transformed at room temperature into amino amides, and in the presence of potassium cyanide as catalyst, into tertiary amides and dipeptides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92385-2

文献信息

• Generation of Oxyphosphonium Ions by Photoredox/Cobaloxime Catalysis for Scalable Amide and Peptide Synthesis in Batch and Continuous‐Flow
  作者：Junqi Su、Jia‐Nan Mo、Xiangyang Chen、Alexander Umanzor、Zheng Zhang、Kendall N. Houk、Jiannan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202112668

  日期：2022.1.26

  for the synthesis of amides and peptides is reported. Synergistic cooperation between a cobaloxime and a photoredox catalyst removes the elements of H2O through the use of PPh3 as a gentle organic reductant. The deoxygenative method is compatible with gram-scale peptide synthesis and applicable to peptide fragment condensation and SPPS, which may find applications in both organic synthesis and pharmaceutical

  报道了一种用于合成酰胺和肽的光催化方法。钴肟和光氧化还原催化剂之间的协同作用通过使用 PPh 3作为温和的有机还原剂去除了 H 2 O 元素。脱氧方法与克级肽合成兼容，适用于肽片段缩合和SPPS，可在有机合成和药物生产中找到应用。
• DIETHYL CHLOROARSENITE AS A REAGENT FOR THE PREPARATION OF PEPTIDES
  作者：James R. Vaughan

  DOI：10.1021/ja01147a548

  日期：1951.3
• Method of preparing amides
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02617795A1

  公开（公告）日：1952-11-11