ethyl (Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8,8-dichloro-4-methylocta-4,7-dienoate | 1041436-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8,8-dichloro-4-methylocta-4,7-dienoate
• 英文别名: ethyl (4Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8,8-dichloro-4-methylocta-4,7-dienoate
• CAS: 1041436-86-5
• 化学式: C₁₇H₃₀Cl₂O₃Si
• 分子量: 381.415
• InChiKey: NFSYWHAEMPOEFR-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8,8-dichloro-4-methylocta-4,7-dienoate 、 (2R,3R,5S)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-5-vinyltetrahydrofuran-3-yl benzoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 potassium phosphate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 77.0h， 以87%的产率得到(2R,3R,5R)-5-((3Z,6Z)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-chloro-10-ethoxy-7-methyl-10-oxodeca-3,6-dienyl)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-卵磷脂A的全合成：1，1-二氯-1-烯烃与9-烷基9-BBN的Suzuki-Miyaura交叉偶联的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800585
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-7-acetoxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8,8,8-trichloro-4-methyloct-4-enoate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 80.0h， 以97%的产率得到ethyl (Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8,8-dichloro-4-methylocta-4,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-卵磷脂A的全合成：1，1-二氯-1-烯烃与9-烷基9-BBN的Suzuki-Miyaura交叉偶联的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800585

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Oocydin A: Application of the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 1,1-Dichloro-1-alkenes with 9-Alkyl 9-BBN
  作者：Emmanuel Roulland

  DOI：10.1002/anie.200800585

  日期：2008.5.5