[(S)-3-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-2-hydroxy-4-methyl-pentanoylamino]-acetic acid methyl ester | 453509-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [(S)-3-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-2-hydroxy-4-methyl-pentanoylamino]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[(3S)-3-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-2-hydroxy-4-methylpentanoyl]amino]acetate
• CAS: 453509-72-3
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₅
• 分子量: 365.429
• InChiKey: MSSJCDIBWUIOIG-JFXOEICMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 、 [(S)-3-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-2-hydroxy-4-methyl-pentanoylamino]-acetic acid methyl ester 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到{(S)-3-[(S)-2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-2-hydroxy-4-methyl-pentanoylamino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of protease inhibitors via modified Passerini condensation of N-Boc-α-aminoaldehydes

  摘要：

  Extension of the previously reported modification of Passerini multicomponent reaction (involving condensation with N-Boc-alpha-aminoaldehydes followed by a deprotection-transacylation step) to alpha-aminoacid derived carboxylic or isocyanide components, allowed the highly convergent and short synthesis of complex peptidomimetic structures, including known potent inhibitors of serine proteases. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00728-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-(methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-3-methyl-butyl ester 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到[(S)-3-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-2-hydroxy-4-methyl-pentanoylamino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Passerini multicomponent reaction of protected α-aminoaldehydes as a tool for combinatorial synthesis of enzyme inhibitors

  摘要：

  三组分帕塞里尼缩合反应中，N-Boc-α-氨基醛与各种异氰酸酯和羧酸反应，经过Boc去保护/转酰基化后，生成含有α-羟基-β-氨基酸单元的复杂肽类结构，或者在氧化后生成α-氧基-β-氨基酸单元。

  DOI：

  10.1039/b002027n