4-carbomethoxy-3-hydroxy-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline | 114130-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-carbomethoxy-3-hydroxy-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline
• 英文别名: methyl 6,7-dimethoxy-1-methyl-3-oxo-2H-isoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 114130-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: UOKUPBGMUONRGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbomethoxy-3-hydroxy-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline 、 碘乙烷 在 silver carbonate 碘化银 、 水 、 乙醚 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 hexane-diethyl ether 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.33h， 以to give the title compound (310 mg, 56% as a pale yellow solid, mp 147°-149° C的产率得到4-Carbomethoxy-3-ethoxy-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  O-functionalized derivatives of substituted isoquinolin-3-ols having

  摘要：

  具有心脏强效和/或磷酸二酯酶III抑制作用和/或肾血管扩张作用的取代异喹啉-3-醇化合物的O-功能导数，其一般式为##STR1## 在治疗心脏疾病方面具有药理活性。本文描述了合成和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US04880817A1
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dimethoxy-phenyl)-malonic acid dimethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-carbomethoxy-3-hydroxy-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  强心剂。一系列异喹啉-3-醇衍生物的合成和正性活性。

  摘要：

  制备了一系列异喹啉-3-醇衍生物（II）作为临床强心药贝马龙酮（ORF 16600，I）的类似物。尽管在许多方面，II的强心活性的结构要求与贝马龙酮相似，但仍需注意系列之间的某些差异。我们的结构活性研究表明，II对烷氧基取代作用的敏感性不如I，并且更重要的是，与I相比，烷基，卤素或烷烃羧酸衍生物对II进行的4取代增强了II的心脏活性，其中类似的取代消除了活性。确定了收缩力（CF）增加与环状核苷酸磷酸二酯酶组分III（PDE-III）对标题化合物的抑制之间的线性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00402a020

文献信息

• KANOJIA, RAMESH M.;PRESS, JEFFERY B.;LEVER, O. WILLIAM, JR.;WILLIAMS, LOU+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1363-1368
  作者：KANOJIA, RAMESH M.、PRESS, JEFFERY B.、LEVER, O. WILLIAM, JR.、WILLIAMS, LOU+

  DOI：——

  日期：——
• US4880817A
  申请人：——

  公开号：US4880817A

  公开（公告）日：1989-11-14
• Cardiotonic agents. Synthesis and inotropic activity of a series of isoquinolin-3-ol derivatives
  作者：Ramesh M. Kanojia、Jeffery B. Press、O. William Lever、Louella Williams、James J. McNally、Alfonso J. Tobia、Robert Falotico、John B. Moore

  DOI：10.1021/jm00402a020

  日期：1988.7

  acid derivatives enhances cardiotonic activity in II in contrast to I, wherein analogous substitution eliminated activity. A linear correlation between contractile force (CF) increase and cyclic nucleotide phosphodiesterase fraction III (PDE-III) inhibition by the title compounds was determined. The isoquinoline derivatives were characteristically short-acting cardiotonic agents with good potency and

  制备了一系列异喹啉-3-醇衍生物（II）作为临床强心药贝马龙酮（ORF 16600，I）的类似物。尽管在许多方面，II的强心活性的结构要求与贝马龙酮相似，但仍需注意系列之间的某些差异。我们的结构活性研究表明，II对烷氧基取代作用的敏感性不如I，并且更重要的是，与I相比，烷基，卤素或烷烃羧酸衍生物对II进行的4取代增强了II的心脏活性，其中类似的取代消除了活性。确定了收缩力（CF）增加与环状核苷酸磷酸二酯酶组分III（PDE-III）对标题化合物的抑制之间的线性关系。
• O-functionalized derivatives of substituted isoquinolin-3-ols having
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04880817A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  O-functional derivatives of substituted isoquinolin-3-ol compounds of the general formula ##STR1## that exhibit cardiotonic and/or phosphodiesterase fraction III inhibiting properties and/or renal vasodilating are pharmacologically active in the treatment of cardiac conditions. Methods for synthesizing and using the compounds are described.

  替代异喹啉-3-醇化合物的O-功能导数，其一般公式为##STR1##，表现出强心和/或磷酸二酯酶III抑制特性和/或肾血管扩张特性，在治疗心脏疾病方面具有药理活性。描述了合成和使用这些化合物的方法。