2-Benzoyl-3-(4-chloro-3-nitrophenyl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Benzoyl-3-(4-chloro-3-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂O₃
• 分子量: 312.712
• InChiKey: IQUUXGKCHCENAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙烯 、 2-Benzoyl-3-(4-chloro-3-nitrophenyl)prop-2-enenitrile 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-chloro-3-nitrophenyl)-3-nitro-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙烯和烯酮进行膦催化的甲醛[4 + 2]环化反应：二氢吡喃的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发出了第一个膦催化的硝基乙烯与α-氰基-α，β-不饱和酮之间的对映体选择性oxa- [4 + 2]反应。在基于二肽的膦催化剂和非手性布朗斯台德酸添加剂的存在下，获得了具有出色的对映选择性和非对映选择性的高度官能化的3,4-二氢-2 H-吡喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02519

文献信息

• Enantioselective [4 + 2]-Annulation of Oxadienes and Allenones Catalyzed by an Amino Acid Derived Phosphine: Synthesis of Functionalized Dihydropyrans
  作者：Huanzhen Ni、Weijun Yao、Abdul Waheed、Nisar Ullah、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00760

  日期：2016.5.6

  An enantioselective [4 + 2]-annulation process between cyano-activated oxadienes and allenones is developed. An l-valine-derived phosphine was efficient in catalyzing the reaction, and a wide range of highly functionalized dihydropyrans were prepared in high yields and with excellent enantioselectivities.

  建立了氰基活化的二氧杂环丁烯与烯丙基之间的对映选择性[4 + 2]环化过程。一升-缬氨酸衍生膦是催化反应高效，并且以高产率和具有优异的对映选择性制备一个宽范围的高度功能的二氢吡喃。