N-(2-巯基乙基)丙酰胺 | 67305-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-巯基乙基)丙酰胺
• 英文名称: 1-(2-mercaptoethylamino)-1-propanone
• 英文别名: N-(2-mercaptoethyl)propionamide；N-(2-mercapto-ethyl)-propionamide；N-(2-Mercapto-aethyl)-propionamid；2-Propionylamino-aethanthiol；3-aza-4-oxo-hexanethiol；N-propionyl cysteamine；Propanamide, N-(2-mercaptoethyl)-；N-(2-sulfanylethyl)propanamide
• CAS: 67305-72-0
• 化学式: C₅H₁₁NOS
• mdl: MFCD19217065
• 分子量: 133.214
• InChiKey: WNZWVZCUFRJIBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-巯基乙基)丙酰胺 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[2-(2-Phenyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethylsulfanyl)-ethyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  取代的3,4-二氢-2H-1,4-噻嗪对5-脂氧合酶的抑制作用

  摘要：

  一系列取代的3,4-二氢-2H-1,4-噻嗪抑制大鼠白细胞中的5-脂氧合酶，并表现出亚微摩尔IC50值。这些化合物的新颖合成是基于羟基亚甲基胺13的形成及其将其环化为标题化合物而开发的。二氢噻嗪的氧化电位低，通常E1 / 2为0.3 V，并且代表性的化合物还原Fe（III）（phen）3，k = 10（5）M-1s-1。我们提出这些亲脂性化合物与5-脂氧合酶结合并在活性位点还原铁，从而使该酶失活。

  DOI：

  10.1002/jps.2600781112
• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 巯基乙胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(2-巯基乙基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTECTED FUMARIC ACID-BASED METABOLITES FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] MÉTABOLITES À BASE D'ACIDE FUMARIQUE PROTÉGÉ DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES

  摘要：

  本发明提供了一种新型的细胞可渗透的富马酸酰巯基乙胺（FAMs），具有诱导Nrf2和抑制NFkB途径等细胞效应。这些化合物在医学上具有实用性，包括在治疗多发性硬化症、非酒精性脂肪肝炎、牛皮癣、炎症性关节炎、炎症性肠病、哮喘、慢性阻塞性肺疾病、癌症、帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿病和肌萎缩侧索硬化症等疾病的治疗中的用途。

  公开号：

  WO2017060420A1

文献信息

• Sixteen-membered macrolide compounds
  申请人：——

  公开号：US20020111317A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The present invention provides novel sixteen-membered macrolide compounds that are useful as anti-infective agents or as intermediates thereto. The present invention also provides methods for the preparation of these compounds, and methods and formulations for their use. In one aspect of the present invention, sixteen-membered macrolide possessing a side chain Z are provided where Z is aliphatic, aryl, alkylaryl, halide, ═NOR 3 , ═NNHR 3 , or —W—R 3 where W is O, S, NC(═O)R 4 , NC(═O)OR 4 , NC(═O)NHR 4 or NR 4 where R 3 and R 4 are each independently hydrogen, aliphatic, aryl or alkylaryl. In another aspect of the present invention, bicyclic compounds are provided where one of the cyclic-components is a sixteen-membered macrolide and the other is a cyclic moiety whose cyclic structure is formed by between 3 and 10 atoms. In another aspect of the present invention, sixteen-membered macrolide compounds that bind to the domain II region of the 23S RNA are provided.

  本发明提供了新型的十六元大环内酯化合物，可用作抗感染药物或其中间体。本发明还提供了制备这些化合物的方法，以及它们的使用方法和配方。在本发明的一个方面，提供了具有侧链Z的十六元大环内酯，其中Z是脂肪族、芳香族、烷基芳基、卤素、═NOR3、═NNHR3或—W—R3，其中W为O、S、NC(═O)R4、NC(═O)OR4、NC(═O)NHR4或NR4，其中R3和R4各自独立地为氢、脂肪族、芳香族或烷基芳基。在本发明的另一个方面，提供了双环化合物，其中一个环组分是十六元大环内酯，另一个是由3至10个原子形成的环状基团。在本发明的另一个方面，提供了与23S RNA的II区域结合的十六元大环内酯化合物。
• [EN] NOVEL CELL-PERMEABLE SUCCINATE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE SUCCINATE PERMÉABLES À TRAVERS LES CELLULES
  申请人：NEUROVIVE PHARMACEUTICAL AB

  公开号：WO2015155231A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides novel cell-permeable succinates and cell permeable precursors of succinate aimed at increasing ATP-production in mitochondria. The main part of ATP produced and utilized in the eukaryotic cell originates from mitochondrial oxidative phosphorylation, a process to which high-energy electrons are provided by the Kreb's cycle. Not all Kreb's cycle intermediates are readily permeable to the cellular membrane, one of them being succinate. The provision of the novel cell permeable succinates is envisaged to allow passage over the cellular membrane and thus the cell permeable succinates can be used to enhance mitochondrial ATP-output.

  本发明提供了新型的细胞可渗透琥珀酸盐和琥珀酸盐的细胞可渗透前体，旨在增加线粒体中的ATP产生。在真核细胞中产生和利用的大部分ATP源自线粒体氧化磷酸化，这是一个高能电子由克雷布氏循环提供的过程。并非所有克雷布氏循环中间体都能轻易渗透到细胞膜，其中之一就是琥珀酸盐。提供新型的细胞可渗透琥珀酸盐可让其通过细胞膜，因此细胞可渗透琥珀酸盐可用于增强线粒体的ATP产出。
• N-(2-mercapto-ethyl)alkanamides from H.sub.2 S and 2-H-2-oxazolines or
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04086274A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  N-(2-mercaptoethyl)alkanamides are produced by reacting hydrogen sulfide with 2-H-2-oxazolines or 2-alkyl-2-oxazolines. For example, N-(2-mercaptoethyl)acetamide was prepared in excellent yields by incrementally adding 2-methyl-2-oxazoline to a stirred solution of hydrogen sulfide in methanol under autogeneous pressure at about 100.degree. C.

  N-(2-巯基乙基)烷酰胺是通过将硫化氢与2-H-2-噁唑烷或2-烷基-2-噁唑烷反应而制得的。例如，通过逐渐加入2-甲基-2-噁唑烷到在甲醇中的硫化氢搅拌溶液中，在大约100摄氏度下自发压力下，制备出了N-(2-巯基乙基)乙酰胺，产率极高。
• Weintraub, Philip M.; Miller, Frank P.; Wiech, Norbert L., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 6, p. 1503 - 1516
  作者：Weintraub, Philip M.、Miller, Frank P.、Wiech, Norbert L.

  DOI：——

  日期：——
• Kurihara; Suzuki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 845
  作者：Kurihara、Suzuki

  DOI：——

  日期：——