N-(2-己基)-对甲苯胺 | 105435-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-己基)-对甲苯胺
• 英文名称: N-(2-hexyl)-p-toluidine
• 英文别名: N-hexan-2-yl-4-methylaniline
• CAS: 105435-69-6
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: UHZNNRKYCDOHBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰胺,N-(4-甲基苯基)- 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 水 、 环己烯 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(2-己基)-对甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼促进苯磺酰苯胺与烯烃的反应

  摘要：

  一系列3'和4'取代的苯磺酰苯胺（1）与各种烯烃的三氟化硼促进反应已被研究为潜在的合成芳基氨基硫化物的途径。所研究的苯磺酰苯甲酰胺（1）通常以相当高的收率得到芳基氨基磺酰化加合物，但甲氧基取代的苯甲酸酯（le和f）在可比的条件下很大程度上导致分解产物。在所有检查的情况下，加法都以-立体特异性，并且与末端烯烃一起，区域选择性地导致末端硫化物的排他（或主要）形成。通过假设三氟化硼将迟钝的苯磺酰苯胺（1）转变为反应性亲电物种，可以通过烯烃对硫进行亲核攻击，大概提供了s磺酸-硼酸根离子对中间体，并与另一个磺酰苯胺单元的竞争相竞争，从而解释了这一发现。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87520-7

文献信息

• Indium-Catalyzed Hydroamination/Hydrosilylation of Terminal Alkynes and Aromatic Amines through a One-Pot, Two-Step Protocol
  作者：Norio Sakai、Nobuaki Takahashi、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1002/ejoc.201402544

  日期：2014.8

  functioned as a single catalyst for two successive steps in a one-pot procedure. First, the hydroamination of alkynes with anilines took place to give the Markovnikov product. Then, hydrosilylation of the imine intermediates by treatment with a hydrosilane substrate afforded the corresponding secondary amines.

  我们证明了三溴化铟可以有效地作为单一催化剂，在一锅法的两个连续步骤中发挥作用。首先，炔烃与苯胺发生加氢胺化反应得到马尔科夫尼科夫产物。然后，通过用氢硅烷底物处理亚胺中间体的氢化硅烷化得到相应的仲胺。
• Triazole−Au(I) Complexes: A New Class of Catalysts with Improved Thermal Stability and Reactivity for Intermolecular Alkyne Hydroamination
  作者：Haifeng Duan、Sujata Sengupta、Jeffrey L. Petersen、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ja9041093

  日期：2009.9.2

  3-triazole-bound cationic Au(I) catalysts have been synthesized, and their structures have been characterized by X-ray crystallography. Variable-temperature NMR studies revealed dynamic triazole-Au cation coordination in solution. Reaction profiles clearly indicated that these new catalysts possess much better thermal stability than literature-reported Au catalysts, including IPrAu x NTf(2). By application

  合成了一系列 1,2,3-三唑结合的阳离子 Au(I) 催化剂，并通过 X 射线晶体学表征了它们的结构。变温核磁共振研究揭示了溶液中的动态三唑-金阳离子配位。反应曲线清楚地表明，这些新催化剂比文献报道的 Au 催化剂具有更好的热稳定性，包括 IPrAu x NTf(2)。通过应用这些催化剂，用反应性较低的内炔和未保护的脂肪胺实现了具有挑战性的分子间加氢胺化反应，在低催化剂负载的情况下获得了优异的产率。
• Merging Photoinduced Iron-Catalyzed Decarboxylation with Copper Catalysis for C–N and C–C Couplings
  作者：Ni Xiong、Yang Li、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.2c05293

  日期：2023.2.3

  dual-catalytic strategy for the radical decarboxylation functionalization of aliphatic carboxylic acids. The photoinduced ligand-to-iron charge transfer process under light was initially occurred to generate an unstabilized alkyl radical, and the copper catalyst delivered the radical and enabled the subsequent coupling reactions to form C–N or C–C bonds. By merging iron-catalyzed decarboxylation with copper catalysis

  我们报告了一种用于脂肪族羧酸自由基脱羧功能化的光诱导铁/铜双催化策略。光诱导配体到铁的电荷转移过程最初是为了产生不稳定的烷基自由基，铜催化剂传递自由基并使随后的偶联反应形成 C-N 或 C-C 键。通过将铁催化脱羧与铜催化相结合，该系统可以顺利转化各种脂肪族羧酸，从而有效地进行胺化、脱羧脱氢和烷基化。适用于多种复杂的药物或天然分子，表明该策略将有助于快速合成化合物库并有利于药物的发现。
• BENATI, L.;MONTEVECCHI, P. C.;SPAGNOLO, P., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 4, 1145-1155
  作者：BENATI, L.、MONTEVECCHI, P. C.、SPAGNOLO, P.

  DOI：——

  日期：——
• Boron trifluoride promoted reaction of benzenesulphenanilides with alkenes
  作者：Luisa Benati、P.Carlo Montevecchi、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87520-7

  日期：1986.1

  The boron trifluoride-promoted reaction of a series of 3'- and 4'-substituted benzenesulphenanilides (1) with various alkenes has been investigated as a potential synthetic route to arylaminosulphides. The benzenesulphenanilides (1) investigated generally afford arylamino-sulphenylation adducts in fair to good yields except for the methoxy-substituted anilides (le and f), which largely lead to decomposition

  一系列3'和4'取代的苯磺酰苯胺（1）与各种烯烃的三氟化硼促进反应已被研究为潜在的合成芳基氨基硫化物的途径。所研究的苯磺酰苯甲酰胺（1）通常以相当高的收率得到芳基氨基磺酰化加合物，但甲氧基取代的苯甲酸酯（le和f）在可比的条件下很大程度上导致分解产物。在所有检查的情况下，加法都以-立体特异性，并且与末端烯烃一起，区域选择性地导致末端硫化物的排他（或主要）形成。通过假设三氟化硼将迟钝的苯磺酰苯胺（1）转变为反应性亲电物种，可以通过烯烃对硫进行亲核攻击，大概提供了s磺酸-硼酸根离子对中间体，并与另一个磺酰苯胺单元的竞争相竞争，从而解释了这一发现。 。