1,2-methylenedioxy-4-tert-butyldimethylsilyloxybenzene | 197522-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,2-methylenedioxy-4-tert-butyldimethylsilyloxybenzene
• 英文别名: (benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane；1,3-Benzodioxol-5-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane；1,3-benzodioxol-5-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 197522-91-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃Si
• 分子量: 252.386
• InChiKey: QOSJGRDCJPMQRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-methylenedioxy-4-tert-butyldimethylsilyloxybenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-萘磺酸 、 叔丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 19,20-di-O-methylenepuupehenol
  参考文献：
  名称：

  葛根二烯及相关化合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00992-8
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1,2-methylenedioxy-4-tert-butyldimethylsilyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Frondosin B和Liphagal形式合成中铂催化的α，β-不饱和碳形成

  摘要：

  描述了四环萜类化合物frondosin B和脂蛋白的形式合成。两种合成途径都依赖于铂催化的α，β-不饱和卡宾的形成来进行关键的CC键形成转化。往frondosin B的成功途径是利用正式的（4 + 3）环加成，而脂族合成的特征是烯醇式亲核试剂的乙烯基添加是关键步骤。讨论了这两种合成路线，揭示了对催化α，β-不饱和卡宾反应歧管中的结构要求的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03682

文献信息

• Sulfonamide-based non-alkyne LpxC inhibitors as Gram-negative antibacterial agents
  作者：Tetsuya Kawai、Iwase Kazuhiko、Noriko Takaya、Yuko Yamaguchi、Ryuta Kishii、Yasushi Kohno、Haruaki Kurasaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.059

  日期：2017.2

  We attempted to optimize sulfonamide-based non-alkyne LpxC inhibitors by focusing on improvements in enzyme inhibitory and antibacterial activity. It was discovered that inhibitors possessing 2-aryl benzofuran as a hydrophobe exhibited good activity. In particular, compound 21 displayed impressive antibacterial activity (E. coli MIC = 0.063 μg/mL, K. pneumoniae MIC = 0.5 μg/mL, and P. aeruginosa MIC = 0

  我们试图通过专注于酶抑制和抗菌活性的改善来优化基于磺酰胺的非炔烃LpxC抑制剂。发现具有2-芳基苯并呋喃作为疏水物的抑制剂表现出良好的活性。尤其是，化合物21显示出令人印象深刻的抗菌活性（大肠杆菌MIC = 0.063μg/ mL，肺炎克雷伯菌MIC = 0.5μg/ mL，铜绿假单胞菌MIC = 0.5μg/ mL），是进一步探索的有希望的先导作为抗菌剂。
• SuFExable Isocyanides for Ugi Reaction: Synthesis of Sulfonyl Fluoro Peptides
  作者：Shuheng Xu、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01734

  日期：2021.7.2

  isocyanides were first developed as a new type of SuFExable synthon, and they are used as building blocks in the Ugi reaction (U-4CR). The Ugi reaction was established and the substrate scope was investigated, and various sulfonyl fluoro α-amino amides and peptides could be reached in a one-step synthesis. Therefore, this protocol opens a new vision for SuFExable building blocks and click chemistry, and it also

  在此，磺酰氟异氰化物首先被开发为一种新型的 SuFExable 合成子，它们被用作 Ugi 反应 (U-4CR) 的构建单元。建立了Ugi反应并考察了底物范围，一步合成可得到各种磺酰氟α-氨基酰胺和多肽。因此，该协议为 SuFExable 构建块和点击化学开辟了新视野，它还提供了一种独特的磺酰氟肽方法。
• Platinum-Catalyzed α,β-Unsaturated Carbene Formation in the Formal Syntheses of Frondosin B and Liphagal
  作者：Khoi Q. Huynh、Curtis A. Seizert、Tarik J. Ozumerzifon、Paul A. Allegretti、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03682

  日期：2017.1.6

  Formal syntheses of tetracyclic terpenoids frondosin B and liphagal are described. Both synthetic routes rely on the use of platinum-catalyzed α,β-unsaturated carbene formation for the key C–C bond forming transformations. The successful route toward frondosin B utilizes a formal (4 + 3) cycloaddition, while the liphagal synthesis features the vinylogous addition of an enol nucleophile as a key step

  描述了四环萜类化合物frondosin B和脂蛋白的形式合成。两种合成途径都依赖于铂催化的α，β-不饱和卡宾的形成来进行关键的CC键形成转化。往frondosin B的成功途径是利用正式的（4 + 3）环加成，而脂族合成的特征是烯醇式亲核试剂的乙烯基添加是关键步骤。讨论了这两种合成路线，揭示了对催化α，β-不饱和卡宾反应歧管中的结构要求的见解。
• A New Cross-Coupling-Based Synthesis of Carpanone
  作者：Frédéric Liron、Francesco Fontana、Jean-Olivier Zirimwabagabo、Guillaume Prestat、Jamshid Rajabi、Concetta La Rosa、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol9017326

  日期：2009.10.1

  Carpanone has been stereoselectively synthesized in 55% yield and six steps from sesamol. The key step of the synthetic sequence is the direct introduction of the propenyl side chain via a Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction. The subsequent Pd(II)-catalyzed oxidative coupling yields carpanone as a single diastereoisomer independently of the geometric configuration of the starting precursor. A new

  已从芝麻酚中以55％的收率和六步合成了立体选择性合成的甲酮。合成序列的关键步骤是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应直接引入丙烯基侧链。随后的Pd（II）催化的氧化偶合反应产生的卡潘酮为单一非对映异构体，而与起始前体的几何构型无关。为此，提出了一种新的机制。
• 一种脱除酚上TBDMS保护基的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN116969817A

  公开（公告）日：2023-10-31

  本发明公开了一种脱除酚上叔丁基二甲基硅基(tert‑Butyldimethylsilyl，TBDMS)保护基的方法。该方法包括以下步骤：将原料与催化剂加入到含有溶剂的反应瓶中，在7W UV灯或日光照射下反应4～18h，将反应产物提纯后得到脱除TBDMS的酚类化合物；其中，所述原料为酚的TBDMS醚；所述催化剂为三氯溴甲烷(BrCCl3)，所述溶剂为甲醇、乙醇或其它醇类溶剂。本发明方法操作简单，条件温和，产率高(52～98％)，适用性广，原料廉价易得，为脱除酚上TBDMS保护基提供了一条更好的途径。