(2R,4R) 4-amino-1-(2-chlorobenzyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid | 178415-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R) 4-amino-1-(2-chlorobenzyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: (2R,4R)-4-Amino-1-(2-chloro-benzyl)-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid；(2R,4R)-4-amino-1-[(2-chlorophenyl)methyl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid
• CAS: 178415-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 298.726
• InChiKey: BXTHDFVMVOKYQK-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R) 4-amino-1-(2-chlorobenzyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以0.44 grams (85%)的产率得到(2R,4R) 4-amino-1-(3,3-diphenylpropanoyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinyl di-carboxylic acid derivatives as metabotropic glutamate receptor antagonists

  摘要：

  本发明提供了影响特定兴奋性氨基酸受体的吡咯烷二羧酸衍生物，并且在治疗神经系统疾病和精神疾病方面具有用途。本发明还提供了新型的吡咯烷二羧酸衍生物和使用这些新化合物的药物配方。

  公开号：

  EP0703218A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R) diethyl-1-benzyl-4-(tert-butyloxycarbonylamino) pyrrolidine-2,4-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 i-Pr₂NEt₂ 、 氢气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R) 4-amino-1-(2-chlorobenzyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N1取代的2R，4R-4-氨基吡咯烷-2,4-二羧酸类似物的合成和代谢型谷氨酸受体拮抗剂活性。

  摘要：

  制备了一系列（2R，4R）-4-氨基吡咯烷-2,4-二羧酸（2R，4R-APDC）的N1取代衍生物作为γ-取代谷氨酸的约束类似物，并研究了它们在重组代谢型中的作用体外谷氨酸受体（mGluR）亚型。适当替换2R，4R-APDC的N1位置导致鉴定出许多选择性的II类mGluR拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00352-7

文献信息

• [DE] STABILE WÄSSRIGE DISPERSIONEN VON QUARTÄREN AMMONIUMVERBINDUNGEN UND IMIDAZOLIN-DERIVATEN<br/>[EN] STABLE AQUEOUS DISPERSIONS OF QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS AND IMIDAZOLINE DERIVATES<br/>[FR] DISPERSIONS AQUEUSES STABLES DE COMPOSES D'AMMONIUM QUATERNAIRE ET DE DERIVES D'IMIDAZOLINE
  申请人：CHEMISCHE FABRIK STOCKHAUSEN GMBH

  公开号：WO1994024255A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (DE) Die Erfindung betrifft wäßrige Dispersionen begrenzt wasserlöslicher, quartärer Ammoniumverbindungen und/oder Imidazolin-Derivate, die durch einen Zusatz von Wasser-in-Öl-Dispersionen von wasserquellbaren, kationisch wirksamen, vernetzten Polymeren in ihrem Dispersionszustand stabilisiert sind. Die stabilisierend wirkenden Wasser-in-Öl-Dispersionen sind aus 30 bis 70 Gew.-% eines kationisch wirksamen Homo- oder Copolymeren, 20 bis 50 Gew.-% einer hydrophoben organischen Flüssigkeit, 0,5 bis 10 Gew.- % eines Wasser-in-Öl-Emulgators, 0 bis 10 Gew.-% eines Netzmittels, Rest zu 100 Gew.-% Wasser, aufgebaut. Die stabilisierend wirkenden kationischen, vernetzten Polymeren werden bevorzugt durch inverse Emulsionspolymerisation erhalten. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung derartiger, stabilisierender, wäßriger Dispersionen als Textil- und Wäscheweichmacher.(EN) Aqueous dispersions of barely water-soluble quaternary ammonium compounds and/or imidazoline derivates are stabilized by adding water-in-oil dispersions of water-swelling cationic cross-linked polymers. The stabilizing water-in-oil dispersions consist of 30 to 70 % by weight of a cationic homo- or copolymer, 20 to 50 % by weight of a hydrophobic organic liquid, 0.5 to 10 % by weight of a water-in-oil emulsifyer and 0 to 10 % by weight of a cross-linking agent, the remaining percentage being constituted by water. These stabilizing cationic cross-linked polymers are preferably prepared by inverse emulsion polymerisation. Also disclosed is the use of such stabilizing aqueous dispersions as textile and laundry softeners.(FR) Des dispersions aqueuses de composés d'ammonium quaternaire peu solubles dans l'eau et/ou de dérivés d'imidazoline sont stabilisées par adjonction de dispersions eau-huile de polymères réticulés cationiques gonflant dans l'eau. Les dispersions stabilisatrices d'eau dans l'huile sont constituées de 30 à 70 % en poids d'un homopolymère ou d'un copolymère cationique, de 20 à 50 % en poids d'un liquide organique hydrophobe, de 0,5 à 10 % en poids d'un émulsifiant d'eau dans l'huile et de 0 à 10 % en poids d'un agent réticulant, le pourcentage restant étant constitué d'eau. Les polymères réticulants cationiques à effet stabilisant sont obtenus de préférence par polymérisation en émulsion inverse. L'invention concerne en outre l'utilisation de ces dispersions aqueuses stabilisatrices comme adoucissants des textiles et du linge.

  这项发明涉及有水分散系统的有机胺类物质和/或二甲基嘧啶衍生物，这些物质在分散状态中还能保持水不溶性的四元胺化合物和/或imidazolin衍生物。其中，通过添加由可水解的水/油分散体偶联聚合物制备的水分散体系，这两种物质的分散稳定性得到提高。用于稳定作用的水/油分散体包括重量百分比30至70%的阳离子交联聚合物(异质共聚物或均质共聚物)，20至50%的疏水有机液体，0.5至10%的水/油乳液稳定剂，0至10%的交联剂，其余均为水。这些阳离子交联聚合法用逆向分散聚合获得。此外，该发明还涉及上述稳定性良好的水分散体系用于纺织品和洗衣剂用途。
• STABILE WÄSSRIGE DISPERSIONEN VON QUARTÄREN AMMONIUMVERBINDUNGEN UND IMIDAZOLIN-DERIVATEN
  申请人：Chemische Fabrik Stockhausen GmbH

  公开号：EP0701598A1

  公开（公告）日：1996-03-20
• [EN] PYRROLIDINYL DI-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE PYRROLIDINYLDICARBOXYLIQUE ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU GLUTAMATE METABOTROPE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996005828A1

  公开（公告）日：1996-02-29

  (EN) The present invention provides pyrrolidinyl di-carboxylic acid derivatives that affect certain excitatory amino acid receptors, and are useful in the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders. This invention further provides novel pyrrolidinyl di-carboxylic acid derivatives and pharmaceutical formulations employing these novel compounds.(FR) L'invention porte sur des dérivés de l'acide pyrrolidinyldicarboxylique affectant certains récepteurs d'acides aminés excitateurs et s'avérant utiles dans le traitement de troubles neurologiques et psychiatriques. L'invention porte également sur de nouveaux dérivés de l'acide pyrrolidinyldicarboxylique et sur des préparations pharmaceutiques les contenant.
• Synthesis and metabotropic glutamate receptor antagonist activity of N1-substituted analogs of 2R,4R-4-aminopyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid
  作者：Matthew J Valli、Darryle D Schoepp、Rebecca A Wright、Bryan G Johnson、Ann E Kingston、Rosemarie Tomlinson、James A Monn

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00352-7

  日期：1998.8

  4R-APDC) has been prepared as constrained analogs of gamma-substituted glutamic acids and examined for their effects at recombinant metabotropic glutamate receptor (mGluR) subtypes in vitro. Appropriate substitution of the N1 position of 2R,4R-APDC resulted in the identification of a number of selective group II mGluR antagonists.

  制备了一系列（2R，4R）-4-氨基吡咯烷-2,4-二羧酸（2R，4R-APDC）的N1取代衍生物作为γ-取代谷氨酸的约束类似物，并研究了它们在重组代谢型中的作用体外谷氨酸受体（mGluR）亚型。适当替换2R，4R-APDC的N1位置导致鉴定出许多选择性的II类mGluR拮抗剂。
• Pyrrolidinyl di-carboxylic acid derivatives as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0703218A1

  公开（公告）日：1996-03-27

  The present invention provides pyrrolidinyl di-carboxylic acid derivatives that affect certain excitatory amino acid receptors, and are useful in the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders. This invention further provides novel pyrrolidinyl di-carboxylic acid derivatives and pharmaceutical formulations employing these novel compounds.

  本发明提供了影响特定兴奋性氨基酸受体的吡咯烷二羧酸衍生物，并且在治疗神经系统疾病和精神疾病方面具有用途。本发明还提供了新型的吡咯烷二羧酸衍生物和使用这些新化合物的药物配方。