1-benzyl 2-methyl (S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5,6-dihydropyridine-1,2(4H)-dicarboxylate | 1359711-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 2-methyl (S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5,6-dihydropyridine-1,2(4H)-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 6-O-methyl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1,6-dicarboxylate
• CAS: 1359711-16-2
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅Si
• 分子量: 405.566
• InChiKey: VUFLRKPRXFDJRY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-(4H)-pyridinedicarboxylic acid 5, 6-dihydro-2-methyl-1-(phenylmethyl) ester 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 甲基叔丁基醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.98h， 生成 1-benzyl 2-methyl (S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5,6-dihydropyridine-1,2(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为构象受限的高丝氨酸类似物的 4-Hydroxy-2,3-methanopipecolic Acid 衍生物的非对映发散合成

  摘要：

  报告了一种用于非对映发散合成具有高光学纯度的环丙烷化 4-羟基哌啶酸衍生物的简短实用程序。关键步骤是高度对映选择性脂肪酶催化的动力学拆分和 4-羟基吡啶衍生物的立体选择性环丙烷化反应。在 OH 导向的环丙烷化的最佳条件下，Charette 的 Zn-carbenoid 以最高产率 (73–86%) 和面部选择性 (> 99:1) 提供顺式-4-羟基-2,3-甲氧基哌啶酸。DMSO 中二甲基亚砜的迈克尔型加成反应的反式选择性为 1:4 至 1:7，非对映纯反式异构体在 OH 脱保护后通过色谱法获得，产率为 57-73%。这些化合物是新的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100962