(S)-5-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)methyl)-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1381968-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-5-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)methyl)-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 5-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1381968-74-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: OEBLPESQMAXFEO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)methyl)-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-羟基化帕罗西汀的立体选择性合成和抗异常性疼痛活性

  摘要：

  本文报道了四种新型帕罗西汀类似物，即 3-羟基帕罗西汀 (3HPX) 的设计、立体选择性合成和体内抗异常性疼痛活性。在新合成的化合物中，三种显示出抗异常性疼痛的作用，而在神经病变大鼠中，( R , R )-3HPX 的生物活性是 (-)-帕罗西汀本身的 2.5 倍。因此，目前的研究不仅公开了一种新的有前景的镇痛药物，而且还揭示了帕罗西汀 C3 位的官能化可能与 C4 或芝麻酚基团内的常见官能化一样有效。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000674
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N-bis(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-phenylethanamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-5-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)methyl)-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  使用亚氯酸钠制备2,3-环氧乙烷的直接化学方法

  摘要：

  据报道，一种直接的方法是使用亚氯酸钠通过串联的C–H氧化/双键环氧化从叔烯丙胺制备2，3-环氧酰胺。显然，反应过程包括两个步骤：（i）用亚氯酸钠将起始烯丙胺烯丙基氧化为相应的不饱和烯丙基酰胺，然后（ii）由次氯酸根离子将烯丙基酰胺环氧化为2,3-环氧酰胺，形成通过还原亚氯酸钠就地还原。反应条件容许存在游离羟基和典型的官能团，例如TBS，芳基，烷基，烯丙基，乙酰基和苄基；然而，当基质中存在活化的芳环（例如芝麻酚）时，必须使用清除剂。

  DOI：

  10.1021/jo300542d

文献信息

• Direct Chemical Method for Preparing 2,3-Epoxyamides Using Sodium Chlorite
  作者：Lilia Fuentes、Urbano Osorio、Leticia Quintero、Herbert Höpfl、Nixache Vázquez-Cabrera、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/jo300542d

  日期：2012.7.6

  mediated by hypochlorite ion, which is formed in situ by reduction of sodium chlorite. The reaction conditions tolerate the presence of free hydroxyl groups and typical functional groups such as TBS, aryl, alkyl, allyl, acetyl, and benzyl groups; however, when an activated aromatic ring (e.g., sesamol) is present in the substrate, the use of a scavenger is necessary.

  据报道，一种直接的方法是使用亚氯酸钠通过串联的C–H氧化/双键环氧化从叔烯丙胺制备2，3-环氧酰胺。显然，反应过程包括两个步骤：（i）用亚氯酸钠将起始烯丙胺烯丙基氧化为相应的不饱和烯丙基酰胺，然后（ii）由次氯酸根离子将烯丙基酰胺环氧化为2,3-环氧酰胺，形成通过还原亚氯酸钠就地还原。反应条件容许存在游离羟基和典型的官能团，例如TBS，芳基，烷基，烯丙基，乙酰基和苄基；然而，当基质中存在活化的芳环（例如芝麻酚）时，必须使用清除剂。
• Stereoselective Synthesis and Antiallodynic Activity of 3‐Hydroxylated Paroxetines
  作者：Delfino Chamorro‐Arenas、Giovanna Salgado‐Moreno、Liliana Martinez‐Mendieta、Leticia Quintero、Beatriz Godínez‐Chaparro、Fernando Sartillo‐Piscil

  DOI：10.1002/cmdc.202000674

  日期：2021.2.4

  The design, stereoselective synthesis and in vivo antiallodynic activity of four novel paroxetine analogs, named 3‐hydroxy paroxetines (3HPXs), is reported herein. Among the novel synthesized compounds, three showed an antiallodynic effect, while (R,R)‐3HPX was found to be 2.5 times more bioactive than (‐)‐paroxetine itself in neuropathic rats. Consequently, the current investigation not only discloses

  本文报道了四种新型帕罗西汀类似物，即 3-羟基帕罗西汀 (3HPX) 的设计、立体选择性合成和体内抗异常性疼痛活性。在新合成的化合物中，三种显示出抗异常性疼痛的作用，而在神经病变大鼠中，( R , R )-3HPX 的生物活性是 (-)-帕罗西汀本身的 2.5 倍。因此，目前的研究不仅公开了一种新的有前景的镇痛药物，而且还揭示了帕罗西汀 C3 位的官能化可能与 C4 或芝麻酚基团内的常见官能化一样有效。