2-cyclohexyl-3-phenyl-1H-indole | 959270-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-cyclohexyl-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 2-cyclohexyl-3-phenyl-
• CAS: 959270-71-4
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: GZOAUPMCUHGEEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-环己基乙炔基)苯 、 2-碘苯胺 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以6%的产率得到2-cyclohexyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  空间效应对 Larock 异环化反应区域选择性的定量分析

  摘要：

  合成了烷基苯基乙炔衍生物并将其用作 Larock 异环化反应中的反应物，以研究空间对区域选择性的影响。大烷基优先产生 2-alkyl-3-phenylindole 产品，而较小的烷基提供 3-alkyl-2-phenylindole 作为主要产品。区域异构产物比率的对数与各种空间参数表现出良好的相关性。值得注意的是，Charton 值在排除环丙基时提供了最佳相关性。此外，玻尔兹曼加权的 Sterimol 参数 (wSterimol) 被用来生成一个良好的预测模型，表明B 1w甾醇作为重要的区域化学决定参数，环丙基没有明显偏差。DFT 优化的过渡态结构内的相对原子距离显示与区域异构比的对数具有良好的相关性。此外，环丙基吸附络合物显示出电子贡献，解释了该取代基在实验观察中的特殊行为。

  DOI：

  10.1039/d2ob02089k

文献信息

• One-Pot and Regiospecific Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles from 2-Bromoanilides via Consecutive Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling, Amidopalladation, and Reductive Elimination
  作者：Bruce Z. Lu、Han-Xun Wei、Yongda Zhang、Wenyi Zhao、Marine Dufour、Guisheng Li、Vittorio Farina、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo302679f

  日期：2013.5.3

  A practical one-pot and regiospecific three-component process for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles from 2-bromoanilides was developed via consecutive palladium-catalyzed Sonogashira coupling, amidopalladation, and reductive elimination.

  通过连续的钯催化的Sonogashira偶联，酰胺基钯化和还原消除，开发了一种从2-溴苯胺合成2,3-二取代的吲哚的实用的一锅法和区域特异性三组分方法。