3'-phenoxy-4'-fluoro-α-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-chlorovinyl]-cyclopropane carboxylate | 69770-45-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3'-phenoxy-4'-fluoro-α-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-chlorovinyl]-cyclopropane carboxylate
• 英文别名: cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl 3-[2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate；α-cyano-4-fluoro-3-phenoxy-benzyl-3-(2-(4-chlorphenyl)-2-chlorvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane carboxylate；trans-3-(2-chloro-2-(4-chloro-phenyl)-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid alpha-cyano-4-fluoro-3-phenoxy-benzyl ester；(+/-)-trans-3-(2-chloro-2-(4-chlorophenyl)-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid (+/-)-(α-cyano-3-phenoxy-4-fluoro-benzyl)ester；flumethrin；[cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(Z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 69770-45-2
• 化学式: C₂₈H₂₂Cl₂FNO₃
• 分子量: 510.392
• InChiKey: YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  593.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  104 °C
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、甲醇（少量，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

最高的浓度在肝脏中，但高浓度也被发现在脾脏、肾脏、肺、肾上腺皮质、软骨、骨髓、松果体、垂体和皮下脂肪组织中；最低的浓度在中枢神经系统中发现。氟甲硫磷以原形或代谢物3-[2-氯-2-(4-氯苯基)乙烯基]-2,2-二甲基环丙烷羧酸，即氟甲硫磷酸的形式通过尿液或粪便排出。尿液中还可以进一步发现3-(4'-羟基-苯氧基)-4-氟苯甲酸和3-苯氧基-4-氟苯甲酸以及它们的甘氨酸结合物。苯环可能被羟基化，在酯键水解后，氰基转化为SCN-和二氧化碳，3-苯氧基苯甲醛被氧化为羧酸。产生的酸和酚然后与葡萄糖醛酸、硫酸和/或氨基酸结合。

The highest concentration is found in the liver, but high concentrations were also found in the spleen, kidney, lung, adrenal cortex, cartilage, bone marrow, pineal gland, pituitary, and subcutaneous adipose tissue; the lowest concentrations are found in the central nervous system. Flumethrin is excreted in the urine or the feces as unchanged compound or the metabolite, 3-[2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid, flumethrin acid. 3-(4'-hydroxy-phenoxy)-4-fluorobenzoic acid and 3-phenoxy-4-fluorobenzoic acid can further be found in the urine as well as their glycine conjugates. The phenyl ring may be hydroxylated and, following ester bond hydrolysis, the cyano group is converted to SCN- and carbon dioxide and 3-phenoxybenzaldehyde is oxidized to the carboxylic acid. The resultant acids and phenols can then conjugate with glucuronic acid, sulfate, and/or amino acids. (L885)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

拟除虫菊酯通过延长神经细胞兴奋时钠通道门的开启阶段来发挥其作用。它们似乎与钠通道附近的膜脂质相结合，从而改变通道动力学。这阻止了神经中钠门的关闭，从而延长了膜电位恢复到静息状态的时间。重复的（感觉、运动）神经元放电和延长的负后电位产生了与DDT产生的效果非常相似的作用，导致神经系统过度活跃，可能导致瘫痪和/或死亡。拟除虫菊酯的其他作用机制包括对抗γ-氨基丁酸（GABA）介导的抑制、调节尼古丁乙酰胆碱能传递、增强去甲肾上腺素的释放以及对钙离子的作用。(T18, L857)

Pyrethroids exert their effect by prolonging the open phase of the sodium channel gates when a nerve cell is excited. They appear to bind to the membrane lipid phase in the immediate vicinity of the sodium channel, thus modifying the channel kinetics. This blocks the closing of the sodium gates in the nerves, and thus prolongs the return of the membrane potential to its resting state. The repetitive (sensory, motor) neuronal discharge and a prolonged negative afterpotential produces effects quite similar to those produced by DDT, leading to hyperactivity of the nervous system which can result in paralysis and/or death. Other mechanisms of action of pyrethroids include antagonism of gamma-aminobutyric acid (GABA)-mediated inhibition, modulation of nicotinic cholinergic transmission, enhancement of noradrenaline release, and actions on calcium ions. (T18, L857)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

在高剂量下，归因于氟甲噁林的中毒迹象包括大量流涎和肺水肿、阵挛性惊厥、角弓反张（即脊柱向前弯曲，以至于仰卧的身体靠头部和脚跟支撑）、昏迷和死亡。在较低剂量下，常见的影响包括感觉异常和红斑。

At high doses, signs of poisoning attributable to flumethrin include profuse salivation and pulmonary edema, clonic seizures, opisthotonos (i.e., the spine is bent forward such that a supine body rests on its head and heels), coma, and death. At lower doses, commonly observed effects include paresthesia and erythema. (L863)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入 (L857)；口服 (L857)；皮肤接触 (L857)；眼睛接触 (L857)。

Inhalation (L857) ; oral (L857) ; dermal (L857) ; eye contact (L857).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

接触氟甲噻吩后，可能会出现麻木、瘙痒、灼热、刺痛、刺痛或温暖的感觉，可能持续几个小时。吸入或摄入大量氟甲噻吩可能导致头晕、头痛、恶心、肌肉抽搐、体力下降和意识改变。暴露后可能会出现麻痹。

Following dermal exposure to flumethrin, feelings of numbness, itching, burning, stinging, tingling, or warmth may occur, that could last for a few hours. Dizziness, headache, nausea, muscle twitching, reduced energy, and changes in awareness can result from inhalation or ingestion of large amounts of flumethrin. Paralysis can occur after exposure. (L857)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909036
• 危险品运输编号：
  UN 2902
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

作用机理

氟氯苯菊酯通过作用于害虫的神经系统，扰乱神经系统的功能，其通过钠离子通道的作用来实现这一效果。属于拟除虫菊酯类农药，主要用于禽畜体外寄生虫的防治，并抑制成虫产卵和抑制卵孵化的活性。对微小牛蜱的Malchi品系具有极高的毒力，比溴氰菊酯的毒力高50倍。

使用方法

以30g/L氟氯苯菊酯药液喷射或泼浇，可100%防治单寄生的微小牛蜱、具环牛蜱和褪色牛蜱；在浓度小于10mg/L时能抑制其产卵。用40mg/L浓度亦能有效防治多寄主的希伯来花蜱、彩斑花蜱、附肢扇头蜱和无顶玻眼蜱等，施药后的保护期均超过7天。剂量高过建议量的30~50倍，对动物无害。当喷药浓度≤200mg/L时，牛乳中未检测出药剂残留。本品还能用于防治羊虱、猪虱和鸡羽螨。

合成方法

氟氯苯菊酯可经由以下路线制得：

化学性质：工业品为澄清的棕色液体，具有轻微的特殊气味。比密度d 1.013，蒸汽压1.33×10-8Pa（20℃）。不溶于水，可溶于甲醇、丙酮、二甲苯等有机溶剂。常温下贮存两年无变化。

用途：该品高效安全，适用于禽畜体外寄生虫的防治，并有抑制成虫产卵和抑制孵化的活性，能用于多种蜱、虱和鸡羽螨等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-phenoxy-4'-fluoro-α-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-chlorovinyl]-cyclopropane carboxylate 、 溴 生成 trans-3-(2-chloro-2-(4-chloro-phenyl)-1,2-dibromoethyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-(R,S)-carboxylic acid α-(R,S)-cyano-3-phenoxy-4-fluorobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  FUCHS, R.;NAUMANN, K.;HAMMANN, I.;STENDEL, W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-3-(2-chloro-2-(4-chloro-phenyl)-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid chloride 、 3-苯氧基-4-氟苯甲醛 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3'-phenoxy-4'-fluoro-α-cyanobenzyl 2,2-dimethyl-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-chlorovinyl]-cyclopropane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Combating pests with

  摘要：

  使用纯异构体混合物(.+-.)-顺-3-(E/Z-2-氯-2-(4-氯苯基)-乙烯基)-2,2-二甲基环戊烷羧酸(.+-.)-(.alpha.-氰-3-苯氧基-4-氟苄基)酯或者该式子的单个E-和Z-异构体来对抗外寄生虫。其中还包括中间体自由酸，酸氯化物和酯。

  公开号：

  US04297371A1

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。