Benzoic acid (S)-3-methanesulfonyloxy-1-methanesulfonyloxymethyl-propyl ester | 189368-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (S)-3-methanesulfonyloxy-1-methanesulfonyloxymethyl-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-1,4-bis(methylsulfonyloxy)butan-2-yl] benzoate
• CAS: 189368-56-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈S₂
• 分子量: 366.413
• InChiKey: GHVHKJMNPXVIBX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-3-methanesulfonyloxy-1-methanesulfonyloxymethyl-propyl ester 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(4S)-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过对母体羟胺的高度区域选择性氧化，合成对映体3取代的吡咯啉N-氧化物：机理基础。

  摘要：

  四种新的，不同的O取代的3-羟基吡咯啉N-氧化物和第一个3-氨基类似物的合成已通过使用一种策略进行，该策略涉及通过羟胺对相应的二甲基酯进行双亲核置换并氧化所得的1-羟基吡咯烷酮。氧化反应的区域选择性数据很好地证实了机理假说，这解释了对取代基电子性质的依赖性。区域选择性比的趋势具有有用的预测价值。通过用苯甲酰氧基官能团取代已经获得了实际的完全区域选择。O-烯丙基取代的硝酮在反应条件下不稳定，

  DOI：

  10.1021/jo962372p
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-tert-Butoxy-1,4-bis<(methylsulfonyloxy)>butane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Benzoic acid (S)-3-methanesulfonyloxy-1-methanesulfonyloxymethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对母体羟胺的高度区域选择性氧化，合成对映体3取代的吡咯啉N-氧化物：机理基础。

  摘要：

  四种新的，不同的O取代的3-羟基吡咯啉N-氧化物和第一个3-氨基类似物的合成已通过使用一种策略进行，该策略涉及通过羟胺对相应的二甲基酯进行双亲核置换并氧化所得的1-羟基吡咯烷酮。氧化反应的区域选择性数据很好地证实了机理假说，这解释了对取代基电子性质的依赖性。区域选择性比的趋势具有有用的预测价值。通过用苯甲酰氧基官能团取代已经获得了实际的完全区域选择。O-烯丙基取代的硝酮在反应条件下不稳定，

  DOI：

  10.1021/jo962372p

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 3-Substituted Pyrroline <i>N</i>-Oxides by Highly Regioselective Oxidation of the Parent Hydroxylamines:  A Mechanistic Rationale
  作者：Andrea Goti、Stefano Cicchi、Valentina Fedi、Luca Nannelli、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo962372p

  日期：1997.5.1

  The syntheses of four new, differently O-substituted 3-hydroxypyrroline N-oxides and the first 3-amino analogue have been performed by the use of a strategy involving double nucleophilic displacement of the corresponding dimesylates by hydroxylamine and oxidation of the resulting 1-hydroxypyrrolidines. The regioselectivity data of the oxidation reactions nicely confirm the mechanistic hypothesis, which

  四种新的，不同的O取代的3-羟基吡咯啉N-氧化物和第一个3-氨基类似物的合成已通过使用一种策略进行，该策略涉及通过羟胺对相应的二甲基酯进行双亲核置换并氧化所得的1-羟基吡咯烷酮。氧化反应的区域选择性数据很好地证实了机理假说，这解释了对取代基电子性质的依赖性。区域选择性比的趋势具有有用的预测价值。通过用苯甲酰氧基官能团取代已经获得了实际的完全区域选择。O-烯丙基取代的硝酮在反应条件下不稳定，